O2',O3'-isopropylidene-N2-p-tolylsulfanylmethyl-guanosine | 73196-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O2',O3'-isopropylidene-N2-p-tolylsulfanylmethyl-guanosine
• 英文别名: 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(((p-tolylthio)methyl)amino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one；O^2'_,O3'-isopropylidene-N²-p-tolylsulfanylmethyl-guanosine；2',3'-O-Isopropyliden-2-N-(p-methylphenylthiomethyl)guanosin
• CAS: 73196-82-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₅S
• 分子量: 459.526
• InChiKey: JIZQGTASQSDJRG-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2',O3'-isopropylidene-N2-p-tolylsulfanylmethyl-guanosine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(methylamino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  非规范RNA核苷作为早期地球的分子化石—益生元甲基化和氨基甲酸酯化生成

  摘要：

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801919
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2',3'-O-异丙亚基鸟苷 、 4-甲苯硫酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到O2',O3'-isopropylidene-N2-p-tolylsulfanylmethyl-guanosine
  参考文献：
  名称：

  非规范RNA核苷作为早期地球的分子化石—益生元甲基化和氨基甲酸酯化生成

  摘要：

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801919