4-hydroxy-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-1-methylquinolin-2-(1H)-one | 1017625-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-1-methylquinolin-2-(1H)-one
• 英文别名: 3-(5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-3-[3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1017625-41-0
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 425.487
• InChiKey: UKGQWWMOMJMGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-1-methylquinolin-2-(1H)-one 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New reaction of photoaromatization of aryl- and hetarylpyrazolines

  摘要：

  在有四氯化碳存在的情况下，芳基和正十八烷基吡唑在可见光（λ > 400 nm）照射下会顺利发生光气化反应。反应伴随着介质酸度的增加和荧光的变化。吡唑啉的结构和溶剂在很大程度上影响着光芳香化率。提出的反应机理与实验数据相符。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0135-3
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以87%的产率得到4-hydroxy-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-1-methylquinolin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones

  摘要：

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0195-4

文献信息

• Synthesis of Quinolone Substituted Pyrazoles, Isoxazoles and Pyridines as a Potential Blue Luminophors
  作者：Raghunath B. Toche、Muddassar A. Kazi、Shivaraj P. Patil、Shrikant B. Kanawade、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1007/s10895-010-0654-9

  日期：2010.9

  Series of quinolone C3-substituted pyrazolines, isoxazolines, pyridines and pyrimidines were synthesized in good yields by the cyclocondensation reactions of 1, 2-unsaturated ketones and hydrazines, hydroxylamine hydrochloride and dimedone respectively. The quinolone derivatives (3, 5 and 7) were synthesized and further studied for their photophysical properties. High absorption and quantum yield are found for N1-phenyl and C3,4-dimethoxy substituents on phenyl ring (3h). Energy optimization by PM6 methods showed high stability required for selection of suitable candidates to be use as future blue emitters.

  通过 1、2-不饱和酮与肼类、盐酸羟胺和二甲酮的环缩合反应，分别合成了一系列喹诺酮 C3 取代的吡唑啉类、异噁唑啉类、吡啶类和嘧啶类化合物，收率良好。合成了喹诺酮衍生物（3、5 和 7），并进一步研究了它们的光物理性质。苯环上的 N1-苯基和 C3,4-二甲氧基取代基具有较高的吸收率和量子产率（3h）。通过 PM6 方法进行的能量优化显示，这些化合物具有很高的稳定性，可用于选择合适的候选化合物作为未来的蓝色发光体。