2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-glucopyranoside | 76573-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-(4-chlorobenzyl)-D-glucopyranose
• CAS: 76573-29-0
• 化学式: C₃₄H₃₂Cl₄O₆
• 分子量: 678.436
• InChiKey: BBDSIHVXLWQXNE-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 1,4-二氧六环 、 Dowex resin 、 三苄胺 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-2-hydroxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(4-chloro-benzyloxy)-6-(4-chloro-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  α-D-吡喃半乳糖基和α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成及其糖苷键的构象

  摘要：

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2728
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-d-hexopyranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85216-7

文献信息

• Gold-catalyzed synthesis of α-D-glucosides using an o-ethynylphenyl β-D-1-thioglucoside donor
  作者：Zhitong Zheng、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.010

  日期：2019.1

  A gold-catalyzed glucosylation method using an o-ethynylphenyl β-D-1-thioglucoside as donor is described. The reaction proceeds in a mostly SN2 pathway. A series of α-D-glucosides are obtained in good yields and with up to 19:1 α-selectivity.

  描述了使用邻乙炔基苯基β-D-1-硫代葡萄糖苷作为供体的金催化的葡萄糖基化方法。该反应主要通过SN2途径进行。以高收率和高达19：1的α选择性获得了一系列α-D-葡萄糖苷。