3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylindolin-2-one | 1609975-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylindol-2-one
• CAS: 1609975-85-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: UROJGXRWYOYUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylindolin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Tf₂NH-Catalyzed Amide Synthesis from Vinyl Azides and Alcohols

  摘要：

  Triflimide (Tf2NH) specifically catalyzed reactions of alcohols and vinyl azides, enabling efficient construction of amides with C-C bond formation through nucleophilic attack of vinyl azides onto the putative carbocation intermediates derived from alcohols are described.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01458
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-苯基靛红 在 1-[1-benzyl-5-[3-benzyl-5-[(dimethylamino)methyl]triazol-4-yl]triazol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双三唑类作为轴向手性多齿配体：:( III）配合物的合成，构型稳定性和催化应用

  摘要：

  讨论了具有氨基甲基取代基的5,5'-双三唑的设计和开发。从市售的炔丙基胺衍生物和叠氮化苄中选择性制备4,4'-双（氨基甲基）-5,5'-双三唑的有效合成工艺已得到优化。这些阻转异构的杂联芳基化合物的轴向手性已通过溶液中的结构表征得到证明，并通过SCXRD分析以固态得以证实。初步提出了串联的CuAAC氧化二聚过程中产生双三唑产物的双核逐步机理。基于旋转能垒和半衰期，首次实验确定了5,5'-双三唑的构型稳定性。对于仅具有轴向手性的双三唑，观察到快速消旋，而具有轴向和中心手性的更重取代的双三唑被证明是构型稳定的。通过使用N，N-二甲基炔丙基胺衍生的5,5'-双三唑作为多齿配体来控制在select（III）催化的吲哚亲核加成反应中的产物选择性（单次或两次加成），已成功实现了催化应用。伊斯兰亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c7cy01518f

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Wei Dai、Han Lu、Xin Li、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201402485

  日期：2014.9.1

  The first catalytic asymmetric construction of a new class of bispirooxindole scaffold‐containing tetrahydro‐β‐carboline moiety has been established through chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component cascade Michael/Pictet–Spengler reactions of isatin‐derived 3‐indolylmethanols, isatins, and amino‐ester, which afforded structurally complex and diverse bispirooxindoles with one quaternary and

  新型的由双螺氧并吲哚骨架组成的四氢-β-咔啉部分的第一催化不对称结构是通过手性磷酸催化的由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，靛红和靛红的三组分级联Michael / Pictet-Spengler反应而建立的。氨基酯，具有出色的立体选择性（所有> 95：5非对映体比率（dr），高达98：2对映体比率（er）），提供结构复杂且多样的带有一个季铵和一个四取代的立体异构中心的Bispirooxindoles。这类引人入胜的手性双螺并恶灵集成了四氢-β-咔啉和双螺并恶唑的两个重要结构，两者均具有重要的生物活性。这种方法还结合了不对称有机催化和多组分串联反应的优点，
• Synthesis of C2‐Phosphorylated Indoles <i>via</i> Metal‐Free 1,2‐Phosphorylation of 3‐Indolylmethanols with P(O)‐H Species
  作者：Yun‐Xiang Zou、Xiao‐Yan Liu、Jing Zhang、Hong‐Li Yang、Xin‐Yue Yang、Xiao‐Ling Liu、Yi‐Wen Chu、Long Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900987

  日期：2019.12.3

  An efficient and practical method for synthesis of C2‐phosphorylated indoles has been disclosed via a metal‐free 1,2‐phosphorylation of 3‐indolylmethanols with H‐phosphine oxides or H‐phosphonates. This alternative protocol features a broad substrate scope with respect to both 3‐indolylmethanols derived from isatins, acyclic α‐keto amide, α‐keto ester, 1,2‐diketone and simple ketones and H‐phosphine

  为C 2磷酸化的吲哚的合成中的高效，实用的方法已公开通过3- indolylmethanols与不含金属的1,2-磷酸ħ膦氧化物或ħ -phosphonates。这种替代协议有广泛的底物范围相对于从靛红衍生的两个3- indolylmethanols，无环α酮酰胺，α酮酯，1,2-二酮和简单酮和ħ -膦氧化物或ħ -phosphonates，中度至高收率和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过 一个不寻常的直接1,2-加成途径，其中3-吲哚基甲醇的羟基附近存在一个吸电子基团起着决定性的作用。
• Organocatalytic enantioselective and (Z)-selective allylation of 3-indolylmethanol via hydrogen-bond activation
  作者：Yan Liu、Hong-Hao Zhang、Yu-Chen Zhang、Yan Jiang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c4cc02056a

  日期：——

  asymmetric allylation of 3-indolylmethanol has been established via hydrogen-bond activating mode, which directly assembles isatin-derived 3-indolylmethanols and o-hydroxystyrenes into chiral allyl-substituted oxindoles with one all-carbon quaternary stereogenic center and one newly formed C=C bond in excellent enantioselectivity and (Z)-selectivity (up to 97% ee, >20 : 1 Z/E ratio). This transformation provides

  已通过氢键活化模式建立了3-吲哚甲醇的有机催化不对称烯丙基化反应，该方法直接将由靛红衍生的3-吲哚甲醇和邻羟基苯乙烯组装成具有一个全碳季立体中心和一个新形成的C的手性烯丙基取代的羟吲哚。 = C键具有出色的对映选择性和（Z）选择性（高达97％ee，> 20：1 Z / E比）。这种转化为吲哚的不对称C3官能化和3-吲哚基甲醇的烯丙基化提供了一个有效的策略，并且可以精确控制CC和C = C键形成中的立体选择性。
• 一种C2-膦酰基吲哚化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN110256493B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种C2‑膦酰基吲哚化合物及其制备方法。本发明可直接在空气氛围下，通过添加酸，将化合物I和化合物II直接反应得到一系列本发明C2‑膦酰基吲哚化合物即化合物A，本发明制备方法所使用的原料方便制备，反应条件温和，未使用金属催化，避免了反应产物中金属残留的问题。同时反应唯一副产物为水使得该反应具有原子经济性高、绿色环保等优点。
• Design and Catalytic Asymmetric Construction of Axially Chiral 3,3′‐Bisindole Skeletons
  作者：Chun Ma、Fei Jiang、Feng‐Tao Sheng、Yinchun Jiao、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201811177

  日期：2019.3.4

  The first catalytic asymmetric construction of 3,3′‐bisindole skeletons bearing both axial and central chirality has been established by organocatalytic asymmetric addition reactions of 2‐substituted 3,3′‐bisindoles with 3‐indolylmethanols (up to 98 % yield, all >95:5 d.r., >99 % ee). This reaction also represents the first highly enantioselective construction of axially chiral 3,3′‐bisindole skeletons

  通过2-取代的3,3'-双吲哚与3-吲哚基甲醇的有机催化不对称加成反应，建立了同时具有轴向和中心手性的3,3'-双吲哚骨架的第一个催化不对称结构（产率高达98％，所有> 95：5博士，> 99％ee）。该反应也代表了轴向手性3,3'-双吲哚骨架的第一个高度对映选择性的结构，并利用了将庞大的基团引入前手性3,3'-双吲哚的邻位的策略。该反应不仅提供了一个操作中同时控制轴向和中心手性的良好实例，而且还为从前手性底物催化轴向手性3,3'-双吲哚骨架的催化对映选择性构建提供了新的策略。