4-[4-(4-氟苯基)-2-[4-(甲硫基)苯基]-1H-咪唑-5-基]吡啶 | 152121-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-[4-(4-氟苯基)-2-[4-(甲硫基)苯基]-1H-咪唑-5-基]吡啶
• 中文别名: 4-{4-(4-氟苯基)-2-[4-(甲基硫烷基)苯基]-1H-咪唑-5-基}吡啶
• 英文名称: 4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: ML3375；4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)-5-(pyridin-4-yl)imidazole；4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazole；4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)-5-(4-pyridyl)imidazole；4-[4-(4-Fluorophenyl)-2-[4-(methylthio)phenyl]-1H-imidazol-5-yl]pyridine；4-[4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]pyridine
• CAS: 152121-44-3
• 化学式: C₂₁H₁₆FN₃S
• 分子量: 361.443
• InChiKey: ZPXPEKQMLOAPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-氟苯基)-2-[4-(甲硫基)苯基]-1H-咪唑-5-基]吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4-(4-氟苯基)-2-(4-甲基亚磺酰基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Regulation of stress-induced cytokine production by pyridinylimidazoles; inhibition of CSBP kinase

  摘要：

  Members of three classes of pyridinylimidazoles bind with varying affinities to CSBP (p38) kinase which is a member of a stress-induced signal transduction pathway. Based upon SAR and protein homology modeling, the pharmacophore and three potential modes of binding to the enzyme are presented. For a subset of pyridinylimidazoles, binding is shown to correlate with inhibition of CSBP kinase activity, whereas no significant inhibition of PKA, PKC alpha and ERK kinase activity is observed. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00212-x
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 在 咪唑 、 copper diacetate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 4-[4-(4-氟苯基)-2-[4-(甲硫基)苯基]-1H-咪唑-5-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regulation of stress-induced cytokine production by pyridinylimidazoles; inhibition of CSBP kinase

  摘要：

  Members of three classes of pyridinylimidazoles bind with varying affinities to CSBP (p38) kinase which is a member of a stress-induced signal transduction pathway. Based upon SAR and protein homology modeling, the pharmacophore and three potential modes of binding to the enzyme are presented. For a subset of pyridinylimidazoles, binding is shown to correlate with inhibition of CSBP kinase activity, whereas no significant inhibition of PKA, PKC alpha and ERK kinase activity is observed. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00212-x

文献信息

• POTENTIATORS OF BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：US20180044316A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  We disclose herein that the BlaR1 protein of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), an antibiotic sensor/signal transducer, is phosphorylated on exposure to β-lactam antibiotics. This event is critical for the onset of the biochemical events that unleash induction of antibiotic resistance. The BlaR1 phosphorylation and the antibiotic-resistance phenotype are abrogated in the presence of inhibitors described herein that restore susceptibility of the organism to β-lactam antibiotics. The invention thus provides compounds and methods for abrogating antibiotic resistance to β-lactam antibiotics and for treating infections causes by antibiotics prone to developing resistance.

  我们在此披露，甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的BlaR1蛋白质是一种抗生素感受器/信号转导器，当暴露于β-内酰胺类抗生素时，该蛋白质被磷酸化。这一事件对于引发生物化学事件并释放抗生素耐药性的发生至关重要。BlaR1的磷酸化和抗生素耐药表型在存在本文所述的抑制剂时被废除，这些抑制剂恢复了该生物对β-内酰胺类抗生素的敏感性。因此，本发明提供了用于废除β-内酰胺类抗生素的抗生素耐药性和治疗由易于产生耐药性的抗生素引起的感染的化合物和方法。
• [EN] TRI-SUBSTITUTED IMIDAZOLES HAVING MULTIPLE THERAPEUTIC PROPERTIES<br/>[FR] IMIDAZOLES A TRI-SUBSTITUTION ET PROPRIETES THERAPEUTIQUES MULTIPLES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1995002591A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) This invention relates to a novel group of imidazole compounds, processes for the preparation thereof, the use thereof in treating cytokine mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.(FR) L'invention concerne un nouveau groupe de composés d'imidazoles, leurs procédés de préparation, leur utilisation dans le traitement de maladies induites par la cytokine ainsi que des compositions pharmaceutiques destinées à être utilisées dans ladite thérapie.

  这项发明涉及一种新型的咪唑化合物群，其制备过程，用于治疗细胞因子介导疾病的用途以及用于此类治疗的药物组合物。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993014081A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Novel 2,4,5-triarylimidazole compounds and compositions for use in therapy.(FR) Nouveaux composés 2,4,5-triarylimidazole et compositions s'utilisant en thérapie.

  (EN) 新型2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组合物。 (FR) 新型2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组合物。
• [EN] IMIDAZOLES FOR TREATING CYTOKINE MEDIATED DISEASE<br/>[FR] IMIDAZOLES ACTIVES CONTRE LES MALADIES TRANSMISES PAR LA CYTOKINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1995003297A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) Novel 2,4,5-triaryl imidazole compounds and compositions for use in therapy, such as cytokine mediated diseases.(FR) Ces nouveaux composés et compositions à base de 2,4,5-triaryle-imidazole sont destinés aux thérapies de traitement des maladies du type de celles qui sont transmises par la cytokine.

  (中文) 这些新的2,4,5-三芳基咪唑化合物和组合物用于治疗细胞因子介导的疾病，如细胞因子介导的疾病。
• Novel compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030064997A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Novel 2,4,5-triaryl imidazole compounds and compositions for use in therapy.

  小说2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组成物。