<1-3H>geranyl pyrophosphate | 97068-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1-3H>geranyl pyrophosphate
• 英文别名: 1-(3)H geranyl pyrophosphate；[(2E)-3,7-dimethyl-1-tritioocta-2,6-dienyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 97068-26-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇P₂
• 分子量: 316.204
• InChiKey: GVVPGTZRZFNKDS-SUBMWPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-3H>geranyl pyrophosphate 生成 (S)-(-)-柠檬烯
  参考文献：
  名称：

  BELINGHERI, L.;PAULY, G.;GLEIZES, M., ANALUSIS, 19,(1991) N, C. 111-113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1-3H>-geraniol 生成 <1-3H>geranyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  BELINGHERI, L.;PAULY, G.;GLEIZES, M., ANALUSIS, 19,(1991) N, C. 111-113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhancement of the hydrolysis of geranyl pyrophosphate by bivalent metal ions. A model for enzymic biosynthesis of cyclic monoterpenes
  作者：M.V. Vial、C. Rojas、G. Portilla、L. Chayet、L.M. Pérez、O. Cori、C.A. Bunton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88888-8

  日期：1981.1

  Hydrolysis of geranyl pyrophosphate is catalyzed by salts of Mn2+ and involves C-O bond cleavage. The first order rate constants reach limiting values with [Mn2+] > 10−2 M, and the most reactive species is GPP(Mn2+)2 at the optimum pH of 6.5–7. The products are similar to those from acid hydrolysis except that more cyclic hydrocarbons are formed in the presence of metal ions. Hydrolysis of geranyl

  Mn 2+的盐催化香叶基焦磷酸酯的水解，并涉及CO键的裂解。当[Mn 2 + ]> 10 -2 M时，一阶速率常数达到极限值，在6.5–7的最佳pH下，最活泼的物质是GPP（Mn 2+）2。产物类似于酸水解的产物，除了在金属离子存在下形成更多的环状烃。抑制香叶基磷酸的水解，并且Mn 2+弱地催化香茅酚基焦磷酸的水解。其他二价金属阳离子催化香叶基焦磷酸的水解，其有效顺序为Cu 2+ > Mn 2+ > Zn 2+> Co 2+
• BIOSYNTHESIS OF CYCLIC MONOTERPENOIDS. THE PIVOTAL ACYCLIC PRECURSOR FOR THE CYCLIZATION LEADING TO THE FORMATION OF α-TERPINEOL AND LIMONENE IN<i>MENTHA SPICATA</i>AND<i>CITRUS NATSUDAIDAI</i>
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Hitoshi Okita、Kazunori Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.1491

  日期：1983.10.5

  As a result of making a direct comparison among the incorporations of the pairs of 14C- and 3H-labeled linalyl, geranyl, and neryl pyrophosphates into α-terpineol and limonene in the cell-free extract of Mentha spicata and Citrus natsudaidai, respectively, the linalyl pyrophosphate was found to be the most pivotal, immediate precursor for the cyclization leading to the formation of the cyclic monoterpenoids.

  通过将14C和3H标记的芳樟醇、香叶醇和橙花醇焦磷酸酯分别与薄荷和夏橙的无细胞提取物中的α-松油醇和柠檬烯进行直接比较，发现芳樟醇焦磷酸酯是导致形成环状单萜类化合物的关键直接前体。