(E)-methyl 3-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)-2-(4-methylbenzoyl)acrylate | 1189356-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)-2-(4-methylbenzoyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]-2-(4-methylbenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 1189356-18-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: YBVCWAACJAQEJH-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)-2-(4-methylbenzoyl)acrylate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到methyl 4-cyclobutenyl-3-oxo-4-p-tolyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯丙醇重排终止的路易斯酸催化的区域发散性串联阳离子环化/环扩环的选择性控制

  摘要：

  催化剂是关键：标题反应顺序是在AgSbF 6（5 mol％）在DCE或In（OTf）3（5 mol％）与MeOH（4当量）的存在下于1进行的，得到2或3，分别以大于20：1的比例（请参阅方案; DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901628
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methylpent-1-ynyl)benzaldehyde 、 3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)-2-(4-methylbenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  苯丙醇重排终止的路易斯酸催化的区域发散性串联阳离子环化/环扩环的选择性控制

  摘要：

  催化剂是关键：标题反应顺序是在AgSbF 6（5 mol％）在DCE或In（OTf）3（5 mol％）与MeOH（4当量）的存在下于1进行的，得到2或3，分别以大于20：1的比例（请参阅方案; DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901628