(1R,5S,8R)-8-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 74328-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,8R)-8-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: anti-8-(3-t-butyldimethylsilyloxyoct-1-enyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>hept-6-en-3-one；anti-8-(3-t-butyldimethylsilyloxyoct-1-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]hept-6-en-3-one
• CAS: 74328-55-5；74364-99-1；78781-49-4；87727-91-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: ZETKBAFABDNSRW-HSJXOPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8R)-8-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-{3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexyl]-oxiranyl}-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-内三溴三环[3.2.0.0]庚-6-1与铜酸盐试剂的反应合成前列腺素A 2

  摘要：

  溴酮（4）与铜酸盐试剂（2）反应，得到降冰片酮（5）。发现了将酮（5）转化为不饱和内酯（8）的两种方法。内酯（8）转化成羟基醛（9）途中到9 deoxa -9,10- didehydroprostaglandin d 2（10）并且进入前列腺素A 2（12）经由所述γ -内酯（11）。

  DOI：

  10.1039/p19810001725
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1-iodooct-1-ene 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 68.0h， 生成 (1R,5S,8R)-8-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-内三溴三环[3.2.0.0]庚-6-1与铜酸盐试剂的反应合成前列腺素A 2

  摘要：

  溴酮（4）与铜酸盐试剂（2）反应，得到降冰片酮（5）。发现了将酮（5）转化为不饱和内酯（8）的两种方法。内酯（8）转化成羟基醛（9）途中到9 deoxa -9,10- didehydroprostaglandin d 2（10）并且进入前列腺素A 2（12）经由所述γ -内酯（11）。

  DOI：

  10.1039/p19810001725