N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(3-phenylthiopropyl)formamide | 250156-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(3-phenylthiopropyl)formamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(3-phenylsulfanylpropyl)formamide
• CAS: 250156-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: OMAHJFNQEJIPPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(3-phenylthiopropyl)formamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.

  摘要：

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1269
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基苯基硫醚 在 四乙基溴化铵 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(3-phenylthiopropyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.

  摘要：

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1269