(2R,4aR,5R,8R,8aS)-5-methyl-2-phenyl-8-propan-2-yl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine | 653599-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4aR,5R,8R,8aS)-5-methyl-2-phenyl-8-propan-2-yl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine
• CAS: 653599-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: XFSBSAVPQGMEPQ-FWEDZOCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5R,8R,8aS)-5-methyl-2-phenyl-8-propan-2-yl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine 在 isopropylsilanethiol 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,3R,6S)-2,3-dimethyl-6-isopropylcyclohexyl benzoate 、 (1R,2R,5R)-1-benzoyloxymethyl-2-methyl-5-isopropylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  来源于萜类二醇的亚苄基乙缩醛的巯基催化的自由基链氧化还原重排反应。

  摘要：

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二

  DOI：

  10.1039/b309060b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,4aR,5R,8R,8aS)-5-methyl-2-phenyl-8-propan-2-yl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  来源于萜类二醇的亚苄基乙缩醛的巯基催化的自由基链氧化还原重排反应。

  摘要：

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二

  DOI：

  10.1039/b309060b