dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(3-oxocyclohexyl)malonate | 1602829-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(3-oxocyclohexyl)malonate
• CAS: 1602829-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 359.217
• InChiKey: SREZPHGQNWTCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(3-oxocyclohexyl)malonate 在 锰 、 三氯一茂钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CpTiCl2催化的内部炔烃和酮之间的交叉偶联：卤代共轭二烯的合成中的新概念。

  摘要：

  用于卤化的，共轭二烯的合成了一种新的概念是公开：所述CpTiCl 2酮-炔烃的催化的偶联，在我的存在3 SIBR / ET 3 Ñ ⋅的HBr。该反应提供了五元，六元和七元碳环，含氮杂环以及六元含氧杂环，从而生成溴化共轭二烯。这些产物在Diels-Alder，Suzuki和Sonogashira反应中显示出高反应活性，与相应的无环酮炔烃仅三步即可得到复杂的化学结构。希望这一策略将为生物活性天然产物和新材料的合成铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.202001023
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 sodium tetramethoxyborate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(3-oxocyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ti催化外环烯的直接合成

  摘要：

  环外烯丙基是有机合成中有用的结构单元，最近被鉴定为天然产物合成中的关键中间体。这里介绍了迄今为止报道的最直接合成环外烯丙基的第一种通用方法。该方法基于钛催化的炔丙基卤化物的Barbier型环化。一种安全，丰富且环保的金属。该反应在与不同官能团兼容的温和条件下进行，并提供具有五环，六环和七元碳环以及带有环外亚丙基的含氮杂环的良好收率。还提供了支持提出的反应机理的实验证据。而且，该方法可以通过使用手性二茂钛（III）催化剂以对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201304033