Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 127088-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 127088-73-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: OCVQGMGPPVSYNK-CBLMIMRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-O-(2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7