2-iodo-4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one | 1036720-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-2-iodo-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1036720-72-5
• 化学式: C₁₀H₈F₃IO₃
• 分子量: 360.071
• InChiKey: VZNWKTBKHOQPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-iodo-4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到苯甲酰甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  I2/TBHP 促进通过 C-C 键裂解从三氟甲基 β-二酮和醇中制备 α-酮酯的方法

  摘要：

  已经开发出一种三氟甲基 β-二酮与醇的无金属氧化偶联反应，用于以良好到优异的产率合成 α-酮酯。初步机理研究表明，I2/TBHP 促进了顺序碘化、C-C 键断裂、C-O 键形成和氧化途径参与该反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588833
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 反应 2.02h， 以86%的产率得到2-iodo-4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用N-卤代琥珀酰亚胺卤化酮

  摘要：

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.048