benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 603962-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• CAS: 603962-11-4
• 化学式: C₇₄H₈₀O₁₃
• 分子量: 1177.44
• InChiKey: HRKWKKAPAWPYKL-PWMNSBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.31
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-O-α-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-rhamnopyranose 、 O-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-O-α-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-D-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,6-tris-benzyloxy-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409