1-benzyl-2-ethylsulfanylimidazole-5-carboxylic acid hydrazide | 479500-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethylsulfanylimidazole-5-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1-benzyl-2-(ethylsulfanyl)imidazole-5-carbohydrazide；3-Benzyl-2-ethylsulfanylimidazole-4-carbohydrazide
• CAS: 479500-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄OS
• 分子量: 276.362
• InChiKey: MWGKKAKVUAAALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethylsulfanylimidazole-5-carboxylic acid hydrazide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N',3-dibenzyl-2-ethylsulfanylimidazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的咪唑羧酸酰肼作为单胺氧化酶抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了新型的2-烷基硫烷基-1-苄基-5-咪唑羧酸酰肼（15a，b）作为异咔唑的类似物，这是一种已知的非选择性不可逆单胺氧化酶抑制剂，并测试了其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在高达100 microM的高浓度下，这两种化合物均未显示出对MAO B活性的任何抑制作用。与任何一种化合物长时间孵育后，MAO A活性仅在这种高浓度下才被缓慢抑制。这表明观察到的抑制作用不是很特异性。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.12.007
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethylsulfanylimidazole-5-carbonyl chloride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-2-ethylsulfanylimidazole-5-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的咪唑羧酸酰肼作为单胺氧化酶抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了新型的2-烷基硫烷基-1-苄基-5-咪唑羧酸酰肼（15a，b）作为异咔唑的类似物，这是一种已知的非选择性不可逆单胺氧化酶抑制剂，并测试了其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在高达100 microM的高浓度下，这两种化合物均未显示出对MAO B活性的任何抑制作用。与任何一种化合物长时间孵育后，MAO A活性仅在这种高浓度下才被缓慢抑制。这表明观察到的抑制作用不是很特异性。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.12.007

文献信息

• Syntheses of substituted 2-(2-alkylthio-1-benzyl-5-imidazolyl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：F. Hadizadeh、F. I. Tafti

  DOI：10.1002/jhet.5570390434

  日期：2002.7

  Starting from the readily available benzylamine hydrochloride a series of 2-(2-alkylthio-1-benzyl-5imida-zolyl)-1,3,4-oxadiazoles were prepared.

  从容易得到的苄胺盐酸盐开始，制备了一系列2-（2-烷硫基-1-苄基-5亚胺基-唑基）-1,3,4-恶二唑。
• Synthesis of Novel N-Substituted Imidazolecarboxylic Acid Hydrazides as Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Farzin Hadizadeh、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.12.007

  日期：2005.3

  Novel 2-alkylsulfanyl-1-benzyl-5-imidazolecarboxylic acid hydrazides (15a,b) were synthesized as analogues of isocarboxazide, which is a known nonselective irreversible monoamine oxidase inhibitor and tested for monoamine oxidase A and B inhibitory activity. Neither of the compounds showed any inhibition of MAO B activity up to a high concentration of 100 microM. An MAO A activity was only slowly inhibited

  合成了新型的2-烷基硫烷基-1-苄基-5-咪唑羧酸酰肼（15a，b）作为异咔唑的类似物，这是一种已知的非选择性不可逆单胺氧化酶抑制剂，并测试了其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在高达100 microM的高浓度下，这两种化合物均未显示出对MAO B活性的任何抑制作用。与任何一种化合物长时间孵育后，MAO A活性仅在这种高浓度下才被缓慢抑制。这表明观察到的抑制作用不是很特异性。