3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-ethyl-1-phenyl-1-propanone | 84466-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-ethyl-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 84466-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: PGYNTBGAFWTOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 环己酮 在 甲醇 、 二丁基二氯化锡 、 dibutylstannane 、 diphenyltin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-ethyl-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  卤代卤素氢化物催化酮对酮的非对映选择性还原醛醇缩合反应

  摘要：

  在锡中：烯酮的还原性醛醇缩合反应已通过Bu 2 SnClH（cat。）/ Ph 2 SiH 2 / MeOH体系建立（参见方案）。烯酮与α-酮酸酯或α-烷氧基酮的反应通过螯合控制机制具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002108

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• STANNOUS TRIFLATE: A FACILE CROSS-ALDOL REACTION BETWEEN TWO KETONES VIA DIVALENT TIN ENOLATES
  作者：Rodney W. Stevens、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1459

  日期：1982.9.5

  Divalent tin enolates, formed from stannous triflate and ketones, react with a second ketone under mild conditions to afford the corresponding cross-aldol products in good to excellent yields. In the case of the cross-coupling with aromatic ketone, enhanced threo-selectivity was observed.

  由三氟甲磺酸亚锡和酮形成的二价锡烯醇化物在温和条件下与第二个酮反应，以良好到优异的产率提供相应的交叉羟醛产物。在与芳香酮交叉偶联的情况下，观察到增强的苏氨酸选择性。
• Indium hydride catalyzed chemo- and diastereoselective reductive aldol reactions
  作者：Ryosuke Ieki、Shinji Miyamoto、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.083

  日期：2014.2

  The reductive aldol reaction of enones has been established catalyzed by Br2InOMe (cat.)–MePhSiH2 system where Br2InH acted as an active catalytic species. Addition of 1.0 equivalent of MeOH was essential for catalytic turnover. The system, Br2InOMe(cat.)–MePhSiH2–MeOH, provided highly chemo- and diastereoselective reductive aldol reaction of enones with functionalized substrates such as α-bromo carbonyls

  Br 2 InOMe（cat。）-MePhSiH 2体系已经催化了烯酮的还原性醛醇缩合反应，其中Br 2 InH充当活性催化物质。添加1.0当量的MeOH对于催化转化是必不可少的。Br 2 InOMe（cat。）-MePhSiH 2 -MeOH系统提供了烯酮与功能化底物（例如α-溴羰基，α-酮酸酯和α-烷氧基酮）的高度化学和非对映选择性还原羟醛反应。
• STEVENS, R. W.;IWASAWA, NOBUHARU;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1982, N 9, 1459-1462
  作者：STEVENS, R. W.、IWASAWA, NOBUHARU、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU;STEVENS, R. W.;HAGA, TORU, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1381-1390
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU、STEVENS, R. W.、HAGA, TORU

  DOI：——

  日期：——