(1R,5S,1'S)-1-Acetoxy-5-(1',2'-diacetoxyethyl)cyclopent-2-ene | 261528-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,1'S)-1-Acetoxy-5-(1',2'-diacetoxyethyl)cyclopent-2-ene
• 英文别名: [(2S)-2-acetyloxy-2-[(1S,2R)-2-acetyloxycyclopent-3-en-1-yl]ethyl] acetate
• CAS: 261528-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: WYKFGQUQYOJHRU-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,1'S)-1-Acetoxy-5-(1',2'-diacetoxyethyl)cyclopent-2-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1'R,3'S,4'R,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6aR)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,5S,1'S)-1-Acetoxy-5-(1',2'-diacetoxyethyl)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h