tert-butyl (phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside)uronate | 1021490-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside)uronate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 1021490-99-2
• 化学式: C₃₇H₃₈O₇S
• 分子量: 626.771
• InChiKey: QMOCLQPUXPUESA-HEMRAFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside)uronate 、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到methyl [tert-butyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)uronate]-(1->4)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-(4-methoxy)phenyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷的有效合成及其在肝素寡糖合成中的用途。

  摘要：

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.015
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 、 叔丁醇 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到tert-butyl (phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷的有效合成及其在肝素寡糖合成中的用途。

  摘要：

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.015

文献信息

• Synthesis of the putative minimal FGF binding motif heparan sulfate trisaccharides by an orthogonal protecting group strategy
  作者：János Tatai、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.021

  日期：2008.10

  The synthesis of two trisaccharides, the putative minimal heparan sulfate sequences responsible for binding to acidic and basic fibroblast growth factors, respectively, is described from a common protected intermediate using an orthogonal protecting group strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of l-idose and l-iduronic acid thioglycosides and their use for the synthesis of heparin oligosaccharides
  作者：János Tatai、Györgyi Osztrovszky、Mária Kajtár-Peredy、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.015

  日期：2008.3

  preparations of thioglycoside derivatives of L-idose and L-iduronic acid are described. The method avoids the tedious chromatographic separations of furanose and pyranose anomeric mixtures, and affords the thioglycosides in a stereoselective manner. The L-idose and L-iduronic acid thioglycosides having combinations of different protecting groups proved to be efficient glycosyl donors in the synthesis of heparin

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。