tert-butyl (3-((1-(4-azidophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)ureido)(methylthio)methylenecarbamate | 1365268-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (3-((1-(4-azidophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)ureido)(methylthio)methylenecarbamate
• CAS: 1365268-04-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₉O₃S
• 分子量: 431.478
• InChiKey: LJUPVYVBQIFFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  159.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((1-(4-azidophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)ureido)(methylthio)methylenecarbamate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 C₃₀H₂₄N₁₀O₆ 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-(((1-(4-(4-(10-(4-hydroxybenzylcarbamoyl)-5-imino-3,12-dioxo-13,13-diphenyl-2,4,6,11-tetraazatridecyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-(methyl)amino)pyridinium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of DMAP-modified NPY Y1 receptor antagonists as acyl-transfer catalysts

  摘要：

  从工作假设出发，我们认为特定的化学标记可能是一种吸引人的方法来检测和研究G蛋白偶联受体（GPCRs），我们合成了神经肽Y1受体（Y1R）的具有催化活性的拮抗剂。将一种精氨酸酰胺型的Y1R拮抗剂支架与DMAP基团通过不同长度和化学性质的间隔物结合。这些杂化化合物对Y1R的亲和力在两位数的纳摩尔范围内，并且能够催化酰基转移反应到生物亲核素的替代物上，这一点在没有细胞的情况下使用荧光染料的酯作为缓冲液中的底物时得到了证明。相比之下，由于与生物分子发生的显著非催化（与Y1R配体无关）反应，以及细胞表面Y1R密度的限制，未能实现对活MCF-7细胞上Y1R的选择性染色。尽管这也可能取决于染色试剂的选择性不足，但本研究的结果表明，催化染色的普遍适用性需要重新考虑，因为这种方法受到与膜蛋白总量相比，感兴趣的受体的比例非常低的阻碍。

  DOI：

  10.1135/cccc2011036
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二叠氮基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3-((1-(4-azidophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)ureido)(methylthio)methylenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of DMAP-modified NPY Y1 receptor antagonists as acyl-transfer catalysts

  摘要：

  从工作假设出发，我们认为特定的化学标记可能是一种吸引人的方法来检测和研究G蛋白偶联受体（GPCRs），我们合成了神经肽Y1受体（Y1R）的具有催化活性的拮抗剂。将一种精氨酸酰胺型的Y1R拮抗剂支架与DMAP基团通过不同长度和化学性质的间隔物结合。这些杂化化合物对Y1R的亲和力在两位数的纳摩尔范围内，并且能够催化酰基转移反应到生物亲核素的替代物上，这一点在没有细胞的情况下使用荧光染料的酯作为缓冲液中的底物时得到了证明。相比之下，由于与生物分子发生的显著非催化（与Y1R配体无关）反应，以及细胞表面Y1R密度的限制，未能实现对活MCF-7细胞上Y1R的选择性染色。尽管这也可能取决于染色试剂的选择性不足，但本研究的结果表明，催化染色的普遍适用性需要重新考虑，因为这种方法受到与膜蛋白总量相比，感兴趣的受体的比例非常低的阻碍。

  DOI：

  10.1135/cccc2011036