N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Formyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 176907-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Formyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• CAS: 176907-70-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: OBBPKABBOPBAFX-KVEIKIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  116.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Formyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(2-nitro-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(β-?-glycopyranosyl)nitroethenes and -nitroethanes via aldehydo derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00208-x
• 作为产物：
  描述：

  (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)nitromethane 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Formyl-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(β-?-glycopyranosyl)nitroethenes and -nitroethanes via aldehydo derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00208-x

文献信息

• A straightforward route to synthons
  作者：Mária Petrušová、James N. BeMiller、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00280-8

  日期：1996.4

  A practical synthesis of formaldehyde, nitroethene, and nitroethane C-glycosylated with a 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl group is described. Synthesis follows the nitromethane route and involves an unusual, intramolecularly catalyzed β-elimination of acetic acid and pH-controlled ozonolysis of nitronate salts.

  描述了实用的合成甲醛，硝基乙烯和被2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基糖基化的硝基乙烷C-糖基化的方法。合成遵循硝基甲烷路线，涉及异常的，分子内催化的乙酸β-消除和pH值控制的硝酸盐的臭氧分解。