(tert-butyl)(((4R,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)diphenylsilane | 1497395-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tert-butyl)(((4R,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)diphenylsilane
• CAS: 1497395-96-6
• 化学式: C₂₃H₃₁IO₃Si
• 分子量: 510.487
• InChiKey: CWBQSEQVFPGYHX-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)(((4R,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)diphenylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach for the total synthesis of the α-glucosidase inhibitor (−)-panaxjapyne-C

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (-)-panaxjapyne-C was accomplished in a convergent fashion. The synthesis utilizes the readily available enantiomers L-(+)-diethyltartrate and D-(-)-diethyltartrate and involves a Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction, and an Ohira-Bestmann reaction as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.017
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-trans-2,2-dimethyl-4-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(tert-butyl)(((4R,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach for the total synthesis of the α-glucosidase inhibitor (−)-panaxjapyne-C

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (-)-panaxjapyne-C was accomplished in a convergent fashion. The synthesis utilizes the readily available enantiomers L-(+)-diethyltartrate and D-(-)-diethyltartrate and involves a Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction, and an Ohira-Bestmann reaction as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.017