1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose | 23707-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-Amino-2-desoxy-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose；(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23707-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: ZRAWPYYLRZSVEU-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose 、 3'-Carboxypropionyl-(Z)-combretastatin A-4 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-4-(2'-methoxy-5'-(3'',4'',5''-trimethoxystyryl)phenoxy)-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aminosaccharide Derivatives of Combretastatin A-4

  摘要：

  Combretastatin A-4 (CA-4) 是一种天然血管破坏剂 (VDA)，具有有效的抗癌活性，是药物发现中很有前途的先导化合物。鉴于碳水化合物在药物化学中的潜在应用，我们设计并合成了16种新型CA-4氨基糖衍生物。体外抗增殖研究表明，化合物7a和7c显着抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和其他四种癌细胞系的生长。此外，还总结了初步的构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990024
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose 、 pentaacetyl-D-(+)-2-aminogalactose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF NEURONAL GROWTH
  [FR] PETITS STIMULATEURS DE MOLECULES DE CROISSANCE NEURONALE

  摘要：

  公开号：

  WO2005118609A3
• 作为试剂：
  描述：

  O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 25,26,27,28-tetrakis(1-propoxy)calix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid 在 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Bis(benzotriazol-1-yl) 25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,17-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of upper rim calix[4]arene divalent glycoclusters via amide bond conjugation

  摘要：

  Synthetic routes for linking two sugar units at the upper rim of cone calix[4]arenes, through the formation of amide bonds, have been explored. Steric effects prevent the coupling of calix[4]arene dicarboxylic acid with simple aminoglycosides, whereas the corresponding reaction with carbohydrates bearing a two or three carbon atoms spacer, terminating with a primary amino group, allows the synthesis of several difunctionalized calix[4]arene neoglycoconjugates, attractive in chemical glycobiology and supramolecular chemistry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.048

文献信息

• METHODS OF SYNTHESIZING GM2
  申请人：LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：EP0821691B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• US5756695A
  申请人：——

  公开号：US5756695A

  公开（公告）日：1998-05-26