5,5-dimethyl-2-phenylcyclohexane-1,3-dione | 6853-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-phenylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-phenyl-cyclohexan-1,3-dion；2-Phenyl-5,5-dimethylcyclohexandion-1,3
• CAS: 6853-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JVJJVJFJXNDOAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-phenylcyclohexane-1,3-dione 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到3-azido-5,5-dimethyl-2-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮和吲哚酮的氮烯 C−H 键插入方法以及 7 元类似物的反应性偏离**

  摘要：

  2-芳基环己烷-1,3-二酮和2-芳基环戊烷-1,3-二酮可以通过简单的两步、一锅法转化为2-芳基-3-叠氮基环烷-2-en-1-酮。这些叠氮化物可以在催化Rh 2 (O 2 CC 7 H 15 ) 4的作用下顺利环化为咔唑酮和吲哚酮。虽然 3-叠氮基-2-苯基环庚-2-en-1-酮可以很容易地从 2-苯基环庚烷-1,3-二酮制备，但相比之下，Rh 催化的环化反应优先于吲哚生成氮丙啶。机理和 DFT 研究补充了综合工作。

  DOI：

  10.1002/chem.202302995
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65 %的产率得到5,5-dimethyl-2-phenylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮和吲哚酮的氮烯 C−H 键插入方法以及 7 元类似物的反应性偏离**

  摘要：

  2-芳基环己烷-1,3-二酮和2-芳基环戊烷-1,3-二酮可以通过简单的两步、一锅法转化为2-芳基-3-叠氮基环烷-2-en-1-酮。这些叠氮化物可以在催化Rh 2 (O 2 CC 7 H 15 ) 4的作用下顺利环化为咔唑酮和吲哚酮。虽然 3-叠氮基-2-苯基环庚-2-en-1-酮可以很容易地从 2-苯基环庚烷-1,3-二酮制备，但相比之下，Rh 催化的环化反应优先于吲哚生成氮丙啶。机理和 DFT 研究补充了综合工作。

  DOI：

  10.1002/chem.202302995

文献信息

• Synthesis of [60]Fullerene-Fused Spiroindanes by Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of [60]Fullerene with 2-Aryl Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Dian-Bing Zhou、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01043

  日期：2016.6.3

  A convenient and facile palladium-catalyzed reaction of [60]fullerene (C60) with 2-aryl cyclic 1,3-dicarbonyl compounds via the enolate-directed sp2 C–H activation and sp3 C–H functionalization has been exploited to synthesize the novel and rare C60-fused spiroindanes for the first time. This reaction is easy to perform with broad substrate scope and provides diversified products in 20–50% yields.

  已经开发了一种方便且简便的钯催化的[60]富勒烯（C 60）与2-芳基环状1,3-二羰基化合物通过烯醇化物定向的sp 2 C–H活化和sp 3 C–H官能化反应的方法。首次合成了新颖且稀有的C 60稠合的螺二氢茚。该反应易于在较宽的底物范围内进行，并以20％至50％的产率提供了多种产品。有人提出了一种可行的反应机理，涉及钯催化的烯醇化物定向的CH活化和随后的环化反应，并且还研究了C 60稠合的螺二氢化茚的电化学反应。
• Synthesis of 2-Arylpyridopyrimidinones, 6-Aryluracils, and Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Alkenes via Pd-Catalyzed Enolic C–O Bond Activation–Arylation
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00771

  日期：2015.6.19

  the synthesis of biologically important 2-aryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and 6-aryluracils via previously unknown Pd-catalyzed enolic C–OH activation–arylation of pyridopyrimidin-2,4-diones and barbituric acids, respectively, with boronic acids is reported. The starting materials are readily available, and products are obtained in high yields. An efficient and chemo- and stereoselective access

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。
• Bredereck,H.; Bauer,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 117 - 120
  作者：Bredereck,H.、Bauer,G.

  DOI：——

  日期：——
• Neiland et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1201,1203; engl. Ausg. S. 1256, 1258
  作者：Neiland et al.

  DOI：——

  日期：——
• Voitila, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, 1937, vol. 49, # 1, p. 18,68
  作者：Voitila

  DOI：——

  日期：——