(2S,3R,4S,6R)-2-(((3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-10-(acetoxyimino)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxooxacyclotetradecan-6-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 53066-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-2-(((3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-10-(acetoxyimino)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxooxacyclotetradecan-6-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 53066-44-7
• 化学式: C₃₃H₅₈N₂O₁₂
• 分子量: 674.83
• InChiKey: QMNAYJKXICCKLP-FHYIRQCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  193.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1,3-propane-[bis-(tert-butyl)carbonate] 、 (2S,3R,4S,6R)-2-(((3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-10-(acetoxyimino)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxooxacyclotetradecan-6-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-2-(((1S,2R,5R,6S,7R,8S,10R,12R,18S,19R)-9-(acetoxyimino)-5-ethyl-6,7-dihydroxy-2,6,8,10,12,18-hexamethyl-15-methylene-3-oxo-4,13,17-trioxabicyclo[10.5.2]nonadecan-19-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3,6-Bridged 9,12-oxolides

  摘要：

  本发明揭示了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药：具有抗菌性能。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受体。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的制药组合物来治疗受体的细菌感染的方法。本发明还包括制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  US20070232554A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-10-(hydroxyimino)-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecan-2-one 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-2-(((3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-10-(acetoxyimino)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxooxacyclotetradecan-6-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  C-9 ALKENYLIDINE BRIDGED MACROLIDES

  摘要：

  本发明揭示了以下化合物的公式（I），（II）或其药学上可接受的盐，酯或前药：具有抗菌性质。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受体。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的制药组合物来治疗受体的细菌感染的方法。本发明还包括制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  US20080119418A1

文献信息

• Spirocyclic bicyclolides
  申请人：Gai Yonghua

  公开号：US20060252713A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention discloses compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明揭示了公式I的化合物或其药学上可接受的盐，酯或前药：其具有抗菌性能。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受体。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的制药组合物来治疗受体的细菌感染的方法。本发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Synthesis of 3,6-bicyclolides: A novel class of macrolide antibiotics
  作者：Yonghua Gai、Datong Tang、Guoyou Xu、Zhigang Chen、Alexander Polemeropoulos、Zhe Wang、Yat Sun Or

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.109

  日期：2008.12

  The synthesis of 3,6-bicyclolides from erythromycin A oxime is described. This novel class of bridged bicyclic macrolides demonstrates potent in vitro and in vivo activities against a broad spectrum of bacteria including resistant respiratory tract pathogens. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.