2-methylene-1,3-propane-[bis-(tert-butyl)carbonate] | 620161-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylene-1,3-propane-[bis-(tert-butyl)carbonate]
• 英文别名: di-tert-butyl (2-methylenepropane-1,3-diyl) bis(carbonate)；Tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]prop-2-enyl carbonate
• CAS: 620161-75-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: XJCVOLRYEUISMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1,3-propane-[bis-(tert-butyl)carbonate] 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-亚甲基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TERPENOID SYNTHESIS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA SYNTHÈSE DE TERPÉNOÏDES

  摘要：

  在一个方面，本公开涉及制备萜烯和类萜烯分子的方法。在另一个方面，本公开涉及所述方法的产物，即使用所述方法制备的萜烯和类萜烯分子。公开了合成各种萜烯类化合物的中间体γ-烯丙基Knoevenagel加合物或准γ-烯丙基Knoevenagel加合物。在各个方面，公开了通过这些中间体制备萜烯类化合物的方法。这些方法可以包括烯丙基亲电试剂的α-烷基化，然后通过环闭合重排生成多环萜烯结构。在另一个方面，本公开涉及萜烯类骨架，以及通过公开的氧化和取代反应在所述萜烯类骨架上制备的化合物。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不旨在限制本公开。

  公开号：

  WO2018053322A1
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-1,3-丙二醇 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methylene-1,3-propane-[bis-(tert-butyl)carbonate]
  参考文献：
  名称：

  6,11-3c-bicyclic 8a-azalide derivatives

  摘要：

  公式（I）的化合物，及其药学上可接受的盐、酯和前药：在此披露，其中A、B、D、L、X、Y、Z和R2'在此描述。这些化合物具有抗菌特性。公式（I）的化合物可用于治疗或预防细菌感染，作为化合物本身或作为药学上可接受的盐、酯或前药的形式。这些化合物及其盐、酯和前药还可作为药物组成中的成分，可选择地与其他抗菌剂组合，用于治疗细菌感染。还披露了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090149398A1

文献信息

• Successive Nucleophilic and Electrophilic Allylation for the Catalytic Enantioselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Guoshun Luo、Ming Xiang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00508

  日期：2019.4.19

  bis-Boc-carbonate derived from 2-methylene-1,3-propane diol enables formation of enantiomerically enriched 2,4-disubstituted pyrrolidines. An initial enantioselective iridium-catalyzed transfer hydrogenative carbonyl C-allylation is followed by Tsuji-Trost N-allylation using 2-nitrobenzenesulfonamide. Subsequent Mitsunobu cyclization provides the N-protected 2,4-disubstituted pyrrolidines.

  由衍生自2-亚甲基-1,3-丙二醇的bis-Boc-碳酸酯介导的连续亲核和亲电子烯丙基化使得能够形成对映体富集的2,4-二取代的吡咯烷。最初的对映选择性铱催化的转移氢化羰基C-烯丙基化之后，使用2-硝基苯磺酰胺进行Tsuji-Trost N-烯丙基化。随后的Mitsunobu环化提供了N-保护的2，4-二取代的吡咯烷。
• Unsymmetrical Cyclotriazadisulfonamide (CADA) Compounds as Human CD4 Receptor Down-Modulating Agents
  作者：Violeta G. Demillo、Florian Goulinet-Mateo、Jessica Kim、Dominique Schols、Kurt Vermeire、Thomas W. Bell

  DOI：10.1021/jm2002603

  日期：2011.8.25

  specific biomolecular target of CADA compounds is unknown, but previous studies led to an unsymmetrical binding model. To test this model, methods were developed for effective synthesis of diverse, unsymmetrical CADA compounds. A total of 13 new, unsymmetrical target compounds were synthesized, as well as one symmetrical analogue. The new compounds display a wide range of potency for CD4 down-modulation

  环三氮杂二磺酰胺（CADA）通过特异下调细胞表面和细胞内CD4来抑制亚微摩尔水平的HIV。CADA化合物的特定生物分子靶标是未知的，但以前的研究导致了不对称的结合模型。为了测试该模型，开发了有效合成各种不对称CADA化合物的方法。总共合成了13种新的非对称目标化合物以及一种对称类似物。新化合物在CHO·CD4-YFP细胞中显示出广泛的CD4下调潜能。VGD020（IC 50 = 46 nM）是迄今为止发现的最有效的CADA化合物，而VGD029（IC 50= 730 nM）是最有效的荧光类似物。从不同取代基的加性或非加性能量效应的角度分析了结构活性关系。它们似乎与拉链类型的机理是一致的，在拉链类型的机理中，小分子与其蛋白质靶标之间的额外稳定化相互作用降低了熵的成本。
• Assembly of Terpenoid Cores by a Simple, Tunable Strategy
  作者：Ouidad Lahtigui、Fabien Emmetiere、Wei Zhang、Liban Jirmo、Samira Toledo-Roy、John C. Hershberger、Jocelyn M. Macho、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/anie.201608863

  日期：2016.12.19

  Oxygenated, polycyclic terpenoid natural products have important biological activities. Although total synthesis of such terpenes is widely studied, synthetic strategies that allow for controlled placement of oxygen atoms and other functionality remains a challenge. Herein, we present a simple, scalable, and tunable synthetic strategy to assemble terpenoid‐like polycycloalkanes from cycloalkanones

  氧化的多环萜类天然产物具有重要的生物活性。尽管已经广泛研究了这种萜烯的全合成，但是允许氧原子和其他官能团的受控放置的合成策略仍然是一个挑战。本文中，我们提出了一种简单，可扩展且可调的合成策略，可从环烷酮，丙二腈和烯丙基亲电试剂中组装类萜类聚环烷烃，这些试剂种类丰富。
• Rapid Synthesis of Polyprenylated Acylphloroglucinol Analogs via Dearomative Conjunctive Allylic Annulation
  作者：Alexander J. Grenning、Jonathan H. Boyce、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja5060302

  日期：2014.8.20

  Polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) are structurally complex natural products with promising biological activities. Herein, we present a biosynthesis-inspired, diversity-oriented synthesis approach for rapid construction of PPAP analogs via double decarboxylative allylation (DcA) of acylphloroglucinol scaffolds to access allyl-desoxyhumulones followed by dearomative conjunctive allylic alkylation

  聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAPs) 是结构复杂的天然产物，具有良好的生物活性。在此，我们提出了一种受生物合成启发、面向多样性的合成方法，通过酰基间苯三酚支架的双脱羧烯丙基化 (DcA) 获得烯丙基-脱氧葎草酮，然后进行脱芳基连接烯丙基烷基化 (DCAA)，从而快速构建 PPAP 类似物。
• [EN] 6-11 BICYCLIC KETOLIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CETOLIDE 6-11 BICYCLIQUES
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2003097659A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention discloses compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了以下式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：具有抗菌性能。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给需要抗生素治疗的受试者使用。该发明还涉及通过给受试者使用包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。