<6aα*-(6aα,9α,10α,10aα)>-10-formamido-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole | 117184-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <6aα*-(6aα,9α,10α,10aα)>-10-formamido-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
• 英文别名: Hapalindole J-formamide；N-[(2R,3R,4R,7S)-4-ethenyl-4,8,8-trimethyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),9(16),10,12-tetraen-3-yl]formamide
• CAS: 117184-32-4；124378-66-1；131616-24-5；131616-25-6；131616-34-7；131616-41-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: DGVMUVBTNMOVFZ-RMYQPGKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6aα*-(6aα,9α,10α,10aα)>-10-formamido-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.67h， 以76%的产率得到(+/-)-hapalindole J
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethenyl-2-hydroxy-3-methylcyclohexan-1-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 ammonium acetate 、 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 <6aα*-(6aα,9α,10α,10aα)>-10-formamido-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hapalindoles J and U

  摘要：

  The total synthesis of D,L-hapalindoles J and U has been accomplished. Hapalindole J was prepared in 11% overall yield over 11 synthetic steps and hapalindole U was prepared in 25% overall yield over 13 synthetic steps from commercially available materials. The route employs a novel silyl ether-based strategy for accessing the 6:5:6:6 ring system of the hapafindoles rapidly and in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo202139k

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part I Total synthesis of (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96005-3

  日期：——

  The first concise synthesis of marine indole alkaloids (±)-hapalindoles J (4) and M (5) was achieved in seven or six steps starting from a readily available compound 6 using important key reactions, 6 → 7 → and 8 and 35 → 41 or 5.

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。
• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part 2. Lithium aluminum hydride reduction of the electron-rich carbon-carbon double bond conjugated with the indole nucleus
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96006-5

  日期：1990.1

  - A reaction mechanism is proposed for an unusual, reduction of the electron-rich C-C double bond with lithium aluminum hydride in the indole derivatives such as 3. Liberation of an aluminum hydride anion from 1-indolylaluminum intermediates, i.e., 27 may play an important role for the inversion of the polarity at the 15 position.

  -提出了一种反应机理，用于将吲哚衍生物（如3）中的氢化锂铝异常还原富电子CC双键。氢化铝阴离子从1-吲哚铝中间体（即27）的释放对于15位极性的反转可能起重要作用。
• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part 3 Total synthesis of (±)-hapalindoles H and U
  作者：Hideaki Muratake、Harumi Kumagami、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96007-7

  日期：——

  A total, synthesis of marine indole alkaloids (±) -hapalindoles H (1) and U (2) was achieved from the previously described compound 7 by way of 13, 21, and 26 for U (2), and 33 and 32 for H (1).

  总共，合成海洋吲哚生物碱的（±）-hapalindoles H（1）和U（2）是从前面描述的化合物来实现7通过的方式13，21，和26为U（2），和33和32为H（1）。
• Total synthesis of marine alkaloids (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99587-x

  日期：——
• MURATAKE, HIDEAKI;NATSUME, MITSUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1815-1818
  作者：MURATAKE, HIDEAKI、NATSUME, MITSUTAKA

  DOI：——

  日期：——