2-(oct-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1443234-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(oct-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1443234-16-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: GVNLEXIYNZRWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2-(oct-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-hexyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-炔基喹啉-3-甲醛的银催化多米诺加氢/环化反应：进入（杂）芳基吡喃喹啉

  摘要：

  摘要 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-100％），吲哚和2-甲基吲哚（4种化合物，占36-89％），并且该反应与芳烃（例如吡咯）的相容性较小（5种化合物，占43-90％），1,3,5-三甲氧基苯和3-甲基苯并呋喃。 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-10

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562234
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-phenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(oct-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-炔基喹啉-3-甲醛的银催化多米诺加氢/环化反应：进入（杂）芳基吡喃喹啉

  摘要：

  摘要 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-100％），吲哚和2-甲基吲哚（4种化合物，占36-89％），并且该反应与芳烃（例如吡咯）的相容性较小（5种化合物，占43-90％），1,3,5-三甲氧基苯和3-甲基苯并呋喃。 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-10

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562234

文献信息

• An efficient synthesis of indol-3-yl benzonaphthyridines via copper(II) triflate-catalyzed heteroannulation
  作者：K.S. Prakash、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.106

  日期：2013.7

  An efficient and convenient method for the synthesis of indol-3-yl benzo[b][1,6]- and benzo[c][2,7]naphthyridines via copper(II) triflate-catalyzed heteroannulation is reported. This method gives new analogues of indole containing benzonaphthyridines from easily accessible starting materials. This reaction proceeds under mild conditions.

  报道了一种通过三氟甲磺酸铜（II）催化杂环化合成吲哚-3-基苯并[ b ] [1,6]-和苯并[ c ] [2,7]萘吡啶的有效简便方法。该方法从易于获得的起始原料中得到了含有吲哚的新吲哚类似物。该反应在温和的条件下进行。