(1S,3S)-[(3-hydroxycyclopent-1-yl)methyl] acetate | 1087192-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-[(3-hydroxycyclopent-1-yl)methyl] acetate
• 英文别名: [(1S,3S)-3-hydroxycyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 1087192-28-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SIUFJVGNPMGPAI-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-[(3-hydroxycyclopent-1-yl)methyl] acetate 、 N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(1'R,4'S)-3-benzoyl-1-(4'-acetoxymethylcyclopentan-1'-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成碳核苷的长发环碳环化方法。

  摘要：

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo801848h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-[(3-tert-butyldimethylsilanyloxycyclopent-1-yl)methyl] acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(1S,3S)-[(3-hydroxycyclopent-1-yl)methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成碳核苷的长发环碳环化方法。

  摘要：

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo801848h