(1S,3S,8aR)-3-isopropyl-6-methoxy-8a-methyl-1,2,3,8a-tetrahydroazulen-1-ol | 1359864-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,8aR)-3-isopropyl-6-methoxy-8a-methyl-1,2,3,8a-tetrahydroazulen-1-ol
• 英文别名: (1S,3S,8aR)-6-methoxy-8a-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-azulen-1-ol
• CAS: 1359864-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: OWQFBDQLYRWSBA-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropyl-3-(p-methoxyphenyl)-propionsaeure 在 rhodium(II) acetate dimer 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S)-3-isopropyl-6-methoxy-8a-methyl-1,2,3,8a-tetrahydroazulen-1-ol 、 (1S,3S,8aR)-3-isopropyl-6-methoxy-8a-methyl-1,2,3,8a-tetrahydroazulen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-二氮杂酮的分子内布赫纳反应不对称合成顺式-7-甲氧基cal烯

  摘要：

  顺式-7-甲氧基cal并烯1的不对称合成是利用α-二氮杂酮7的分子内布赫纳反应作为合成途径中的关键步骤完成的。在平衡的氮杂环戊烯酮结构8还原后，所得的氮杂环戊烯9通过酸催化的芳构化过程重排为含有特征为1的6，6-元双环系统的二氢萘10。通过三步反应序列可以实现10到1的转化。

  DOI：

  10.1021/jo202499j