2'-allyl-3'-hydroxyacetophenone | 58621-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-allyl-3'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 58621-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SZJYNPMNRZUBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5 °C
• 沸点：
  319.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-allyl-3'-hydroxyacetophenone 在 sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(1-苯并呋喃-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  酚类通过克莱森重排和闭环复分解合成苯并呋喃

  摘要：

  基于克莱森重排，O-烯丙基官能团的双键异构化以及O-乙烯基官能团的一锅形成，以及闭环复分解（RCM），各种酚类以良好的收率转化为各种苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400190
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(烯丙氧基)苯基]乙酮 生成 2'-allyl-3'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  关于取代的邻烯丙基苯酚分子内光环加成环醚的机理

  摘要：

  为了研究邻烯丙基苯酚（1）在分子内进行光环加成反应生成环醚（2）+（3）的离子机理，使用了渗透压和核磁共振技术。确定了OH基和烯丙基的π电子之间的分子内H键的作用。基于光环化，渗透压和NMR测量的结果，根据取代基对上述分子内相互作用的影响，其可分为3个基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80294-8

文献信息

• SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PRODUCING PROSTACYCLIN DERIVATIVES
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US20160107973A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present disclosure provides regioselective methods for synthesizing intermediates useful in making prostacyclin derivatives, such as treprostinil.

  本公开提供了用于合成中间体的区域选择性方法，这些中间体在制备前列环素衍生物（如曲普罗斯汀）中非常有用。
• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Synthesis of Polysubstituted 3-Methylisoquinolines through the 6π-Electron Cyclization/Elimination of 1-Azatrienes derived from 1,1-Dimethylhydrazine
  作者：Didier F. Vargas、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.201801076

  日期：2018.11.1

  Fil: Vargas Vargas, Didier Farley. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Rosario. Instituto de Quimica Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas. Instituto de Quimica Rosario; Argentina

  菲尔：巴尔加斯巴尔加斯，迪迪埃法利。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷
• Efficient Allyl to Propenyl Isomerization in Functionally Diverse Compounds with a Thermally Modified Grubbs Second-Generation Catalyst
  作者：Stephen Hanessian、Simon Giroux、Andreas Larsson

  DOI：10.1021/ol062167o

  日期：2006.11.1

  Heating compounds containing C-allylic appendages in MeOH in the presence of 10 mol % of Grubbs second-generation catalyst at 0.075 M substrate concentration leads to the corresponding 2-propenyl derivatives without further conjugation in the cases of ketones, esters, and lactams. The reaction is applicable to a large variety of functionally relevant terminal olefins, including O- and N-allyl ethers

  在10摩尔％的Grubbs第二代催化剂存在下，在0.075 M底物浓度下，在MeOH中加热包含C-烯丙​​基附件的化合物，在酮，酯和内酰胺的情况下，无需进一步偶联即可得到相应的2-丙烯基衍生物。该反应适用于多种功能相关的末端烯烃，包括O-和N-烯丙基醚。[反应：请参见文字]。
• Regio- and Stereocontrolled Dieckmann Approach to Treprostinil-Inspired, Polycyclic Scaffold For Building Macrocyclic Diversity
  作者：Srinivas Chamakuri、Srinvas Jogula、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00076

  日期：2015.8.10

  We developed a regio- and stereocontrolled Dieckmann cyclization approach to the synthesis of a novel, natural-product-like scaffold that was inspired from treprostinil (UT-15). This was further utilized in a diversity-based, 15-membered macrocyclic synthesis of two different sets of hybrid compounds. The amino acid moiety embedded in the macrocyclic skeleton allow exploring various chiral side chain

  我们开发了一种区域控制和立体控制的Dieckmann环化方法，用于合成受曲前列环素（UT-15）启发的新颖的，类似天然产物的支架。这在两个不同组的杂化化合物的基于多样性的15元大环合成中得到了进一步利用。嵌入大环骨架中的氨基酸部分允许探索环内的各种手性侧链基团。