XR334 | 74720-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: XR334
• 英文别名: (3Z,6Z)-6-Benzylidene-3-(4-methoxybenzylidene)-2,5-piperazinedione；2,5-Piperazinedione, 3-((4-methoxyphenyl)methylene)-6-(phenylmethylene)-, (Z,Z)-；(3Z,6Z)-3-benzylidene-6-[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 74720-35-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: QMUALMJMQXNBIA-LSQIQBGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  XR334 在 C₄₀H₄₄IrNO₃P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (3S,6S)-3-benzyl-6-(4-methoxylbenzyl)-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成环状二肽的 3,6-二亚烷基-2,5-二酮哌嗪的红外催化双不对称氢化

  摘要：

  Ir/spiro[4,4]-1,6-壬二烯基膦-恶唑啉配体 (SpinPHOX) 配合物催化 3,6-二亚烷基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮的双不对称氢化开发，提供高效和实用的途径以高产率获得各种手性 3,6-二取代-2,5-二酮哌嗪，具有独特的顺式非对映选择性和优异的对映选择性（>99% de，高达 98% ee）。该协议的合成效用已在 6a 的克级合成和手性产品 8、14 和 17 以及 2-丁烯基桥连双环二酮哌嗪 10 和羟基二酮哌嗪 11 的有效构建中得到证明。 使用类似的非手性 Ir 催化剂，对映纯单氢化中间体 7a 的氢化得到 cis-6a 作为唯一的产物，表明标题转化的第二步氢化是手性底物控制的过程。5a 的不对称加氢 (AH) 的反应曲线研究表明，单加氢中间体 7a 的浓度在加氢过程中保持在低水平 (<8%)。5a 到 6a 的加氢速度明显快于其半加氢中间体 (S)-7

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02920
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-phenylmethylenepiperazine-2,5-dione 在 sodium acetate 作用下， 反应 3.0h， 生成 XR334
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Hayakawa, Masato; Kato, Haruo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 419 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Xenova Limited

  公开号：US05700804A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Diketopiperazines of the formula: ##STR1## where each of R.sub.1 to R.sub.10, which may be the same or different, is independently selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, halogen, hydroxy, nitro, phenyl, -cyano, --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 COOH, --CO.sub.2 R.sup.11, --NHCOR.sup.11, --NHSO.sub.2 R.sup.13, --SO.sub.2 R.sup.13, --CON(R.sup.11 R.sup.12), --SOR.sup.13, --SO.sub.2 N(R.sup.11 R.sup.12), --N(R.sup.11 R.sup.12), and --O(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.11 R.sup.12), --O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --OCOR.sup.11, --CH.sub.2 OCOR.sup.11, --CH.sub.2 NHCOR.sup.11, --CH.sub.2 NHCOOR.sup.13, --CH.sub.2 SR.sup.11, --CH.sub.2 SCOR.sup.11, --CH.sub.2 S(O).sub.m R.sup.13 wherein m is 1 or 2, --CH.sub.2 NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --N(R.sup.11)COR.sup.12, --NHCOCF.sub.3, --NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --NHCO(CH.sub.2).sub.n OCOR.sup.11 and --NHCO(CH.sub.2).sub.n OR.sup.11 wherein n is 0 or is an integer of from 1 to 6, each of R.sup.11 and R.sup.12 is independently H or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and R.sup.13 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or any of R.sub.1 and R.sub.2, R.sub.2 and R.sub.3, R.sub.3 and R.sub.4 and R.sub.4 and R.sub.5, or R.sub.6 and R.sub.7, R.sub.7 and R.sub.8, R.sub.8 and R.sub.9 and R.sub.9 and R.sub.10, form together with the carbon atoms to which they are attached a benzene ring; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are inhibitors of the plasminogen activator inhibitor.

  该公式的双肽酮为：其中R.sub.1到R.sub.10中的每一个，可以相同也可以不同，独立地从以下组中选择：氢、未取代或取代一个或多个卤素原子的C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基硫基、卤素、羟基、硝基、苯基、-氰基、-CH.sub.2 OH、-CH.sub.2 COOH、-CO.sub.2 R.sup.11、-NHCOR.sup.11、-NHSO.sub.2 R.sup.13、-SO.sub.2 R.sup.13、-CON(R.sup.11 R.sup.12)、-SOR.sup.13、-SO.sub.2 N(R.sup.11 R.sup.12)、-N(R.sup.11 R.sup.12)和-O(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.11 R.sup.12)、-O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、-OCOR.sup.11、-CH.sub.2 OCOR.sup.11、-CH.sub.2 NHCOR.sup.11、-CH.sub.2 NHCOOR.sup.13、-CH.sub.2 SR.sup.11、-CH.sub.2 SCOR.sup.11、-CH.sub.2 S(O).sub.m R.sup.13，其中m为1或2、-CH.sub.2 NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、-N(R.sup.11)COR.sup.12、-NHCOCF.sub.3、-NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、-NHCO(CH.sub.2).sub.n OCOR.sup.11和-NHCO(CH.sub.2).sub.n OR.sup.11，其中n为0或是从1到6的整数，R.sup.11和R.sup.12中的每一个都是独立的H或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sup.13是C.sub.1-C.sub.6烷基；或者R.sub.1和R.sub.2、R.sub.2和R.sub.3、R.sub.3和R.sub.4、R.sub.4和R.sub.5、或R.sub.6和R.sub.7、R.sub.7和R.sub.8、R.sub.8和R.sub.9、R.sub.9和R.sub.10中的任意一个，与它们附着的碳原子一起形成苯环；其药学上可接受的盐和酯是纤溶酶原激活抑制剂。
• Pharmaceutical piperazine compounds
  申请人：Xenova Limited

  公开号：US05902812A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  Diketopiperazines of formula (A): ##STR1## wherein each of R.sub.1 to R.sub.8 is H or an organic radical as described herein and the pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as inhibitors of plasminogen activator inhibitor.

  公式（A）的双酮亚胺：##STR1## 其中R.sub.1到R.sub.8中的每一个都是H或如下所述的有机基团，以及其药学上可接受的盐具有抑制纤溶酶原激活因子抑制剂的活性。
• Inhibition of Plasminogen Activator Inhibitor-1 Activity by Two Diketopiperazines, XR330 and XR334 Produced by Streptomyces sp.
  作者：JUSTIN BRYANS、PETER CHARLTON、INÊS CHICARELLI-ROBINSON、MARK COLLINS、RICHARD FAINT、CHRIS LATHAM、IAN SHAW、SALLY TREW

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1014

  日期：——

  Two diketopiperazines, XR334 (1) and the novel compound XR330 (2), were isolated from the lyophilised biomass of an unidentified Streptomyces sp. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic studies and confirmed by chemical synthesis. Both compounds inhibited plasminogen activator inhibitor-1 activity in an amidolytic assay of tissue plasminogen activator mediated plasmin generation. Compound 1 also enhanced fibrinolysis ex vivo and protected against thrombus formation in the rat. These diketopiperazines represent the first low molecular weight inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1, a physiological regulator of fibrinolysis

  从不明链霉菌的冻干生物质中分离出两种二酮哌嗪 XR334 (1) 和新型化合物 XR330 (2)。它们的结构在光谱研究的基础上得到阐明，并通过化学合成得到证实。在组织纤溶酶原激活剂介导的纤溶酶生成的酰胺分解测定中，两种化合物均抑制纤溶酶原激活剂抑制剂-1 活性。化合物 1 还能增强大鼠体内的纤维蛋白溶解作用并防止血栓形成。这些二酮哌嗪代表了纤溶酶原激活剂抑制剂-1（纤维蛋白溶解的生理调节剂）的第一个低分子量抑制剂
• Use of diketopiperazine derivatives as photostable uv-filters in cosmetic and pharmaceutical preparations
  申请人：Heidenfelder Thomas

  公开号：US20050249681A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Use of diketopiperazine derivatives of the formula I, in which the variables have the meanings explained in the description, as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human skin or human hair against solar rays, alone or together with compounds which absorb in the UV region known per se for cosmetic and pharmaceutical preparations.

  使用式 I. 的二酮哌嗪衍生物作为光稳定紫外线过滤剂，用于化妆品和药物制剂，保护人 类皮肤或头发免受太阳光的伤害、 其中的变量具有说明中解释的含义，在化妆品和药物制剂中用作光稳定性紫外线过滤 剂，保护人体皮肤或头发免受太阳光的伤害，可单独使用，也可与本身就可吸收紫外 线的化合物一起用于化妆品和药物制剂。
• Solution-phase combinatorial synthesis and evaluation of piperazine-2,5-dione derivatives
  作者：Wendy A. Loughlin、Raymond L. Marshall、Adelina Carreiro、Kathryn E. Elson

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00634-4

  日期：2000.1

  An efficient one-pot synthesis of a 61-membered combinatorial chemistry library of piperazine-2,5-diones was accomplished. Results of combinatorial synthesis, purification, analysis, and biological evaluation are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.