2',6'-dihydroxyacetophenone 2'-O-(2,3,4-O-triacetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside) | 1054609-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',6'-dihydroxyacetophenone 2'-O-(2,3,4-O-triacetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)-4,5-diacetyloxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1054609-47-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₁
• 分子量: 454.431
• InChiKey: VECLUTLZLZSHHO-QNDFHXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dihydroxyacetophenone 2'-O-(2,3,4-O-triacetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside) 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 反应 21.17h， 生成 2-(benzofuran-5-yl)-2',6'-dihydroxypropiophenone 2'-O-(6-O-methyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 无水碳酸镉 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2',6'-dihydroxyacetophenone 2'-O-(2,3,4-O-triacetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545