Boc-Leu-Aib-Pro-OMe | 96235-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Aib-Pro-OMe
• CAS: 96235-68-6
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₆
• 分子量: 427.541
• InChiKey: NLVVZRNSOZKKHW-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Aib-Pro-OMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 Boc-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu(OBzl)-Gln-Pheol
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋二十碳肽抗生素阿乐美辛的全合成

  摘要：

  电压依赖性膜成孔多肽抗生素alamethicin F 30（Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib- Glu-Gln-Phl，1）是通过链段缩合合成的。使用二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑和混合酸酐法，可通过链段2-11（4a）和12-20（3a）获得不含外消旋物（<0.8％D组分）的化合物。通过色谱和物理方法（包括13 C NMR，圆二色性和手性气相色谱法）明确表征了中间体。段2–6（5a）和12–20（3）也通过X射线结构确定得到了证明。—在不进行HPLC分离的情况下，获得了非常高的纯度和结晶形式的最终产物1（150 mg）。根据所有分析数据以及通过光谱法和色谱分析法（HPLC，DC）进行的比较，产物1与从木霉属木霉分离的微异质抗生素代谢产物的主要成分F 30相同。合成的alame

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850210
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 Boc-Leu-Aib-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋二十碳肽抗生素阿乐美辛的全合成

  摘要：

  电压依赖性膜成孔多肽抗生素alamethicin F 30（Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib- Glu-Gln-Phl，1）是通过链段缩合合成的。使用二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑和混合酸酐法，可通过链段2-11（4a）和12-20（3a）获得不含外消旋物（<0.8％D组分）的化合物。通过色谱和物理方法（包括13 C NMR，圆二色性和手性气相色谱法）明确表征了中间体。段2–6（5a）和12–20（3）也通过X射线结构确定得到了证明。—在不进行HPLC分离的情况下，获得了非常高的纯度和结晶形式的最终产物1（150 mg）。根据所有分析数据以及通过光谱法和色谱分析法（HPLC，DC）进行的比较，产物1与从木霉属木霉分离的微异质抗生素代谢产物的主要成分F 30相同。合成的alame

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850210

文献信息

• Conformational Studies of Cyclo(Pro-Leu-Aib)₂by¹H Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and Circular Dichroism
  作者：Jun Wang、Satoshi Osada、Hiroaki Kodama、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.73.1221

  日期：2000.5

  The synthesis and conformational analysis of cyclo(Pro-Leu-Aib)2 by means of NMR technique are reported. The cyclohexapeptide was synthesized in the classical high-dilution solution method. Its yield in the cyclization reaction from linear hexapeptide active ester was lower than that of the analogous cyclo(Pro-Leu-Gly)2 previously reported. Two sets of amide proton signals for Leu and Aib in NMR spectra

  报道了通过核磁共振技术合成和构象分析的环(Pro-Leu-Aib)2。环六肽是在经典的高稀释溶液法中合成的。它在线性六肽活性酯的环化反应中的产率低于先前报道的类似环（Pro-Leu-Gly）2 的产率。Leu 和 Aib 在 NMR 光谱和温度系数中的两组酰胺质子信号表明包含顺式和反式 Aib-Pro 键的不对称构象。这里Pro氨基酸占据β-转角的第i+2个位置。CD 光谱在 202 和 230 nm 处给出两个负带，这被认为是 II' 型（当 Aib-Pro 为反式）和 VI 型（当 Aib-Pro 为顺式）β-转角的总和。