(Z)-2-Bromomethyl-3-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester | 329329-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Bromomethyl-3-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 329329-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: OIQAMWZMBHBISV-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromomethyl-3-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate CHIRALCEL OD 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 2-methylene-3-(4-tolyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of β,β-disubstituted α-methylenepropionates

  摘要：

  Baylis-Hillman alcohols are excellent sources of the allylic halides ArCH=CH(CH2X)(CO2R) (X = Br. Cl: R-1= Me, Et. Bu'). The Z double bond isomers are attained in high isomeric purity (> 14: 1. ZIE). The halides are chemo- and regiospecifically transformed into the acrylates (ArCHR2)C(=CH2)(CO2R1) on treatment with Zn(R-2)(2) (R-2 =Me. Et, CH2TMS, CH(2)SiMe(2)Ome) or PrZnBr- in the presence of catalytic amounts of copper(1) salts (0.5-20 mol%) in high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxy(p-tolyl)methyl)acrylate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 (Z)-2-Bromomethyl-3-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric chemo- and regiospecific addition of organozinc reagents to Baylis–Hillman derived allylic electrophiles

  摘要：

  在铜催化下，ZnR2 与烯丙基 (Z)-ArCHC(CH2X)(CO2Et) （X = Br、Cl、OSO2Me）发生 SN2â²加成反应，仅生成 ArCH(R)C(CH2)(CO2Et)；使用手性配体可使这一高难度反应的ee值高达 64%。

  DOI：

  10.1039/b006943o

文献信息

• Efficient synthesis of <i>N</i>-allylated 2-nitroiminoimidazolidine analogues from Baylis–Hillman bromides
  作者：Sriramoju Bharath Kumar、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Amlipur Santhoshi、Koochana Pranay Kumar、U. S. N. Murthy、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1255333

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT Various Baylis–Hillman–derived new N-allylated 2-nitroiminoimidazolidine analogs were efficiently prepared using potassium carbonate as base. Simple workup procedure, excellent yields, and mild reaction conditions are the salient features of this method. All the synthesized compounds are screened for their larvicidal activity on fourth instar mosquito larvae, Culex quinquefasciatus. GRAPHICAL

  摘要 使用碳酸钾作为碱，可以有效地制备各种 Baylis-Hillman 衍生的新型 N-烯丙基化 2-硝基亚氨基咪唑烷类似物。简单的后处理程序、优异的收率和温和的反应条件是该方法的显着特点。筛选所有合成的化合物对四龄蚊子幼虫库蚊的杀幼虫活性。图形概要
• Synthesis of 1-benzhydryl piperazine derivatives and evaluation of their ACE inhibition and antimicrobial activities
  作者：Amlipur Santhoshi、Singam Naveen Kumar、Pombala Sujitha、Yedla Poornachandra、Partha Sarathi Sadhu、C. Ganesh Kumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-013-0895-7

  日期：2014.6

  This study presents the synthesis of 14 new 1,4-disubstituted piperazine derivatives from allyl bromides of Baylis–Hillman adduct and 4,4-disubstituted benzhydryl piperazines. All the synthesized compounds were further screened for in vitro ACE inhibitor and antimicrobial activities. Among the synthesized piperazine derivatives, compound 12h showed moderate ACE inhibitor activity as compared to the

  这项研究提出了由Baylis-Hillman加合物的烯丙基溴和4,4-二取代的苯甲基哌嗪合成14种新的1,4-二取代的哌嗪衍生物。进一步筛选所有合成的化合物的体外ACE抑制剂和抗菌活性。在合成的哌嗪衍生物中，与标准的血管紧张素转化酶抑制剂（Sigma）相比，化合物12h具有中等的ACE抑制剂活性。还确定了化合物12h和ACE抑制剂标准物的酶抑制动力学数据（K m，K i和V max值）。类似地，针对不同细菌菌株筛选所有化合物。化合物图12a，12b，12d，12h和12i显示出对各种测试的细菌菌株的优异至中等的活性。化合物12B和12I显示对抗菌活性的广谱铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，链球菌 金黄色葡萄球菌MLS 16 ，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和克雷伯氏菌，而化合物12A，12D和12I显示出期望的活性针对P. 铜绿假单胞菌（MIC的值8.96μM），S. 黄色葡萄球菌（42.2μM的MIC值）和S
• Metal–Organic Self-Assembled Trefoil Knots for C—Br Bond Activation
  作者：Thirumurugan Prakasam、Anthonisamy Devaraj、Rupak Saha、Matteo Lusi、Jeremy Brandel、David Esteban-Gómez、Carlos Platas-Iglesias、Mark Anthony Olson、Partha Sarathi Mukherjee、Ali Trabolsi

  DOI：10.1021/acscatal.8b04650

  日期：2019.3.1

  Synthesizing molecular knots that mimic the catalytic functionality of stereospecific or stereoselective enzymes are an intriguing task in chemistry. Synthetic anion receptors even with moderate halide binding affinities may catalyze chemical reactions involving carbon–halogen bond cleavage. Herein we report isostructural self-assembled trefoil molecular knots (Cu-TK, Cd-TK, Zn-TK) based on Cu(II)

  合成模拟立体特异性或立体选择性酶催化功能的分子打结在化学领域是一项有趣的任务。甚至具有中等卤化物结合亲和力的合成阴离子受体也可能催化涉及碳-卤素键裂解的化学反应。本文中，我们报告了基于Cu（II），Cd（II）和Zn（II）的同构自组装三叶形分子结（Cu-TK，Cd-TK，Zn-TK），它们能够在其内部结合并稳定溴化物中心腔，并能够催化C-Br键断裂。我们还描述了结与溴化物之间非共价相互作用的作用，以及结的大小和形状对催化效率的影响。在研究的三个结中，Cu-TK被发现在催化C-Br键裂解方面比Zn-TK和Cd-TK更有效。发现结对C-Br键断裂的催化效率与它们与溴化物的有吸引力的静电相互作用以及结的空腔尺寸和形状之间的平衡有关。
• Palladium-catalyzed remote <i>meta</i>-C–H olefination of cinnamates
  作者：Manickam Bakthadoss、Mir Ashiq Hussain、Tadiparthi Thirupathi Reddy

  DOI：10.1039/d3cc00289f

  日期：——

  The palladium-catalyzed remote meta-C–H olefination of geometrically challenging substituted cinnamates using a nitrile directing group derived from 2-cyanobenzoic acid has been described. This new protocol is applicable to various olefin coupling partners and provides the corresponding meta-olefinated products in very good yields and with high selectivity. In addition, using this methodology, a variety

  已经描述了使用衍生自 2-氰基苯甲酸的腈基导向基团对具有几何挑战性的取代肉桂酸酯进行钯催化的远程间位 -C-H 烯化反应。该新协议适用于各种烯烃偶联伙伴，并以非常高的收率和高选择性提供相应的间烯烃化产品。此外，使用该方法，已将多种具有束缚生物活性分子的丙烯酸酯偶联，例如萘醌、水杨酸甲酯、对乙酰氨基酚、百里酚、芝麻酚、查尔酮、萘普生、胆固醇和雌酮，以产生所需的间烯烃化产物。
• A Catalytic Carbon–Phosphorus Ylide Reaction: Phosphane-Catalyzed Annulation of Allylic Compounds with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yishu Du、Xiyan Lu、Chunming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200390266

  日期：2003.3.3