(S)-n-butyl 2-benzyl-2-methyl-3-benzoylpropionate | 88685-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-n-butyl 2-benzyl-2-methyl-3-benzoylpropionate
• 英文别名: (S)-n-butyl 2-methyl-2-benzyl-3-benzoylpropionate；butyl (2S)-2-benzyl-2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 88685-64-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: OJDNMTFBUMHVOH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-n-butyl 2-benzyl-2-methyl-3-benzoylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium perborate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-benzyl-2-methyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of α-Benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone-Mediated Modulation of Anticonvulsant Activity and GABA_A Receptor Function

  摘要：

  烷基取代的丁内酯对GABAA受体具有抑制性和刺激性两种作用。在α位点上小烷基取代的内酯具有正调节通道的作用，而β取代的内酯则倾向于抑制GABAA受体。这些化合物通过受体的皮克罗毒素位点介导抑制作用。虽然没有确凿证据支持这一说法，但推测存在一个独特的结合位点介导内酯的刺激作用。在本研究中，我们使用体内和体外实验评估了一种新型内酯，α-苄基-α-甲基-γ-丁内酯（α-BnMeGBL）各对映体对GABAA受体的影响。R -(-)-α-BnMeGBL在阻断CF-1小鼠由戊烯四氮唑诱导的癫痫发作方面的效果是S -(+)-α-BnMeGBL的2倍。(+)-对映体对t-丁基双环磷酸酯的结合亲和力高于(-)-对映体（IC50分别为0.68和1.1 mM）。来自稳定表达α1β2γ2受体的HEK293细胞的全细胞膜片钳记录显示这两种化合物均刺激GABA激活的电流。(+)-α-BnMeGBL的最大刺激作用约为(-)-α-BnMeGBL的2倍。两种α-BnMeGBL对映体在毫摩尔浓度下直接调节GABAA受体，且以非立体选择性方式作用。我们的数据表明，α-BnMeGBL对GABAA受体功能的刺激作用表现出对映体选择性，并提供强有力的证据证明受体上存在真正的“内酯位点”。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.063008
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-methyl-7a-phenylhexyhydropyrrolizin-3-one 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (S)-n-butyl 2-benzyl-2-methyl-3-benzoylpropionate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心的不对称合成

  摘要：

  Les lactames bicycliques chiraux 派生 de l'oxa-4 aza-1 bicyclo [3.3.0]octanone-8 子前体 tres utiles de center carbones quaternairesgeneres avec une enantioselectivite elevee

  DOI：

  10.1021/ja00316a071

文献信息

• The asymmetric synthesis of 2,2-dialkyl carboxylic esters and 2,2-disubstituted dihydronaphthalenes
  作者：A. I. Meyers、Richard H. Wallace、Michael Harre、Robert Garland

  DOI：10.1021/jo00297a032

  日期：1990.5
• MEYERS, A. I.;WALLACE, RICHARD H.;HARRE, MICHAEL;CARLAND, ROBERT, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3137-3143
  作者：MEYERS, A. I.、WALLACE, RICHARD H.、HARRE, MICHAEL、CARLAND, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;HARRE, M.;GARLAND, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1146-1148
  作者：MEYERS, A. I.、HARRE, M.、GARLAND, R.

  DOI：——

  日期：——