1-Fluoro-4-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-butan-2-one | 300656-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Fluoro-4-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-butan-2-one
• CAS: 300656-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₂
• 分子量: 214.28
• InChiKey: AUPXMQBLMGAEQL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-4-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-butan-2-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 生成 (1R,6S,9R,12R)-9-Fluoromethyl-12-methoxy-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridecane 、 (1R,6S,9R,12S)-9-Fluoromethyl-12-methoxy-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridecane
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3取代的三恶烷：新的合成方法和生物学评估。

  摘要：

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，

  DOI：

  10.1021/jm970686e
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzenesulfinyl)-1-fluoro-4-[(2E)-2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]butan-2-one 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Fluoro-4-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3取代的三恶烷：新的合成方法和生物学评估。

  摘要：

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，

  DOI：

  10.1021/jm970686e