N²,N²-dimethyldeoxyguanosine | 88127-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²,N²-dimethyldeoxyguanosine
• 英文别名: 2'-Deoxy-N,N-dimethylguanosine；2-(dimethylamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 88127-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: IKDIHBAQIZQROC-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²-dimethyldeoxyguanosine 在 吡啶 、 sulfur 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有受阻碍的Watson-Crick碱基配对的DNA的纯嘌呤RP-立体定义的硫代磷酸酯类似物与（2'-OMe）-RNA形成Hoogsteen配对平行双链体。

  摘要：

  5'-O-DMT-N6-甲基-脱氧腺苷和5'-O-DMT-N2，N2-合成了二甲基-O6-二苯基氨基甲酰基-脱氧鸟苷（OTP-NY，NY = DMT-m6dA或DMT-m，m2dGDPC），拆分为纯P-非对映异构体，并用于P-立体控制合成的2'，3,5，-硫代磷酸核苷NXPST（NX = m6dA或m，m2dG），其中立体生成的磷原子的绝对构型通过酶法建立。非对映体纯OTP-NY和标准OTP-N（N = DMT-dABz或DMT-dGBz，DPC）用于合成受阻的RP-立体定义的硫代磷酸酯低聚物（（RP-PS）-DN（NX）A）沃森克里克碱基配对。发现m6dA单元会稍微降低与RNA和（2' -OMe）-RNA矩阵，而m，m2dG单位阻止其形成。与类似的参考双链体相比，m6dA单元可稳定（每个修饰单元最高4.5°C）由（RP-PS）-DN（NX）A与Hoogsteen配对（2'-OMe）-RN

  DOI：

  10.1039/c8ob03112f
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O,O-diacetyl-N²-(1,3-benzodithiol-2-yl)deoxyguanosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N²,N²-dimethyldeoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  具有受阻碍的Watson-Crick碱基配对的DNA的纯嘌呤RP-立体定义的硫代磷酸酯类似物与（2'-OMe）-RNA形成Hoogsteen配对平行双链体。

  摘要：

  5'-O-DMT-N6-甲基-脱氧腺苷和5'-O-DMT-N2，N2-合成了二甲基-O6-二苯基氨基甲酰基-脱氧鸟苷（OTP-NY，NY = DMT-m6dA或DMT-m，m2dGDPC），拆分为纯P-非对映异构体，并用于P-立体控制合成的2'，3,5，-硫代磷酸核苷NXPST（NX = m6dA或m，m2dG），其中立体生成的磷原子的绝对构型通过酶法建立。非对映体纯OTP-NY和标准OTP-N（N = DMT-dABz或DMT-dGBz，DPC）用于合成受阻的RP-立体定义的硫代磷酸酯低聚物（（RP-PS）-DN（NX）A）沃森克里克碱基配对。发现m6dA单元会稍微降低与RNA和（2' -OMe）-RNA矩阵，而m，m2dG单位阻止其形成。与类似的参考双链体相比，m6dA单元可稳定（每个修饰单元最高4.5°C）由（RP-PS）-DN（NX）A与Hoogsteen配对（2'-OMe）-RN

  DOI：

  10.1039/c8ob03112f