1-hydroxy-3-angeloyloxyeremophila-9,7(11)-dien-8-one | 501415-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxy-3-angeloyloxyeremophila-9,7(11)-dien-8-one
• 英文别名: 3-angeloyloxy-1-hydroxy-7(11),9-eremophiladien-8-one；[(1R,2S,4R,8aR)-4-hydroxy-1,8a-dimethyl-6-oxo-7-propan-2-ylidene-2,3,4,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 501415-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: JUCLLLHLIJXWKK-QIFLHGGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-angeloyloxyeremophila-9,7(11)-dien-8-one 在 air 作用下， 生成 2,7(11),9-eremophilatriene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Robinsonecio gerberifolius 的 Eremophilane 酯及其重排产物。耦合常数2JH、H、3JH、H和4JH、H的研究

  摘要：

  在从 Robinsonecio gerberifolius 中分离出的四种 eremophilane 酯的碱性水解过程中，发生了一些重排、消除和添加。获得了五种化合物，其中三种以前没有描述过。此外，通过化合物 1 的自氧化产生了一种新的倍半萜烯。这些化合物的 1H 和 13C NMR 光谱完全通过利用 HMQC、HMBC、COSY、DEPT 和 NOESY 技术进行分配。报告了过氧化物 10 的长程耦合常数，其所有耦合常数 2JH、H、3JH、H 和 4JH、H 均在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平计算。它们的大小可以用电子离域化和立体电子效应的可加性来解释。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1719
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diangeloyloxyeremophila-9,7(11)-dien-8-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 16.0h， 以38.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Robinsonecio gerberifolius 的 Eremophilane 酯及其重排产物。耦合常数2JH、H、3JH、H和4JH、H的研究

  摘要：

  在从 Robinsonecio gerberifolius 中分离出的四种 eremophilane 酯的碱性水解过程中，发生了一些重排、消除和添加。获得了五种化合物，其中三种以前没有描述过。此外，通过化合物 1 的自氧化产生了一种新的倍半萜烯。这些化合物的 1H 和 13C NMR 光谱完全通过利用 HMQC、HMBC、COSY、DEPT 和 NOESY 技术进行分配。报告了过氧化物 10 的长程耦合常数，其所有耦合常数 2JH、H、3JH、H 和 4JH、H 均在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平计算。它们的大小可以用电子离域化和立体电子效应的可加性来解释。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1719

文献信息

• New Oplopane and Eremophilane Derivatives from <i>Robinsonecio </i><i>g</i><i>erberifolius</i>
  作者：Amira Arciniegas、Ana-L. Pérez-Castorena、Sibet Reyes、José Luis Contreras、Alfonso Romo de Vivar

  DOI：10.1021/np0203739

  日期：2003.2.1

  A phytochemical study of Robinsonecio gerberifolius afforded six new sesquiterpenoids, two oplopane (1and 2) and four eremophilane derivatives (3-6). The structures of these compounds were elucidated on spectroscopic grounds, and the absolute configurations of compounds 3 and 4 were established from CD analysis. The known 3beta-angeloyloxy-1,10-epoxyfuranoeremophilane (7) was also isolated, and its

  罗宾松的非洲菊的植物化学研究提供了六种新的倍半萜类化合物，两种鸦片烷（1和2）和四种嗜碱菌素衍生物（3-6）。这些化合物的结构在光谱学上得以阐明，并且化合物3和4的绝对构型由CD分析确定。还分离了已知的3beta-angeloyloxy-1,10-epoxyfuranoeremophilane（7），并修改了其立体化学。确定化合物1-7对五种人类癌细胞系的细胞毒活性。