methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 221005-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 221005-53-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: YFOMZJNSKKLNGD-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-deoxy-4-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酸催化的甲醇分解法对甲基糖苷的异构化作用：中间体的捕集

  摘要：

  摘要通过4-甲基吗啉硼烷还原，可以捕集某些甲基糖苷在酸催化的异构化过程中产生的中间体氧碳鎓离子或其他中间体。如所预期的，在甲基4-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的异构化反应中形成的糖基离子中间体仅提供了α-和β-D-吡喃葡萄糖苷的混合物，因为该反应与α-D-吡喃葡萄糖苷的降解相比是缓慢的。还原剂。更具反应性的甲基2-脱氧-4-O-甲基-α-D-阿拉伯糖醇己吡喃糖苷得到两种还原产物，分别是1,5-脱水-2-脱氧-4-O-甲基-D-阿拉伯糖醇己糖醇和2-deoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hexitol，表明其他反应途径，涉及外切或内切CO裂解。为了避免形成吡喃糖苷，必要时在O-5上甲基化了呋喃糖苷，生成了1-O-甲基醛糖醇，指示环氧的质子化，然后发生内切CO裂解。然而，甲基2-脱氧-5-O-甲基-α-D-阿拉伯糖基-呋喃糖苷产生了1,5-二-O ...的混合物。

  DOI：

  10.1080/07328309908543976
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酸催化的甲醇分解法对甲基糖苷的异构化作用：中间体的捕集

  摘要：

  摘要通过4-甲基吗啉硼烷还原，可以捕集某些甲基糖苷在酸催化的异构化过程中产生的中间体氧碳鎓离子或其他中间体。如所预期的，在甲基4-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的异构化反应中形成的糖基离子中间体仅提供了α-和β-D-吡喃葡萄糖苷的混合物，因为该反应与α-D-吡喃葡萄糖苷的降解相比是缓慢的。还原剂。更具反应性的甲基2-脱氧-4-O-甲基-α-D-阿拉伯糖醇己吡喃糖苷得到两种还原产物，分别是1,5-脱水-2-脱氧-4-O-甲基-D-阿拉伯糖醇己糖醇和2-deoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hexitol，表明其他反应途径，涉及外切或内切CO裂解。为了避免形成吡喃糖苷，必要时在O-5上甲基化了呋喃糖苷，生成了1-O-甲基醛糖醇，指示环氧的质子化，然后发生内切CO裂解。然而，甲基2-脱氧-5-O-甲基-α-D-阿拉伯糖基-呋喃糖苷产生了1,5-二-O ...的混合物。

  DOI：

  10.1080/07328309908543976