(3aS,10S,11aR)-10-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3a,5,10,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-one | 359818-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,10S,11aR)-10-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3a,5,10,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-one
• CAS: 359818-67-0
• 化学式: C₂₀H₂₄F₃NO₇
• 分子量: 447.408
• InChiKey: JLKGLGVAGZTBMV-QDFMMOOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,10S,11aR)-10-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3a,5,10,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-one 在 sodium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(3aS,10S,11aS)-10-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-11-hydroxy-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,10,11,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-5-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 W-2 Raney Ni sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (3aS,10S,11aR)-10-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3a,5,10,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t