4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 108379-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• CAS: 108379-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₇
• 分子量: 355.183
• InChiKey: PSCZUJSVRRXXFY-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 erythro-N^im(3)-(4,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-N^α-benzyloxycarbonyl-β-hydroxyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤型-β-羟基-L-组氨酸糖基化的研究。博莱霉素全合成的关键步骤

  摘要：

  为了提高博来霉素及其类似物的合成收率，有必要找到糖部分与赤型-β-羟基-L-组氨酸部分的羟基缩合的高收率程序，防止N-糖基化为咪唑。目前的研究包括 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glupyranosyl bromide (10) 或 3,4,6-tri-O-acetyl-2 的缩合-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranosyl bromide (3) 和 3,4,6-tri-O-acetyl -2-O-[2,4,6-tri-O-乙酰基-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-D-吡喃甘露糖基]-α-L-吡喃甘露糖基溴(28)与多种受保护的衍生物赤型-β-羟基-L-组氨酸。结果表明，a) Nim-tosyl 基团最有效地防止 Nim-糖基化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1387
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  赤型-β-羟基-L-组氨酸糖基化的研究。博莱霉素全合成的关键步骤

  摘要：

  为了提高博来霉素及其类似物的合成收率，有必要找到糖部分与赤型-β-羟基-L-组氨酸部分的羟基缩合的高收率程序，防止N-糖基化为咪唑。目前的研究包括 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glupyranosyl bromide (10) 或 3,4,6-tri-O-acetyl-2 的缩合-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranosyl bromide (3) 和 3,4,6-tri-O-acetyl -2-O-[2,4,6-tri-O-乙酰基-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-D-吡喃甘露糖基]-α-L-吡喃甘露糖基溴(28)与多种受保护的衍生物赤型-β-羟基-L-组氨酸。结果表明，a) Nim-tosyl 基团最有效地防止 Nim-糖基化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1387