(E)-4-(3-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one | 1426398-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(3-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1426398-77-7
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₁₃S
• 分子量: 633.63
• InChiKey: MUBUJRFQIFGYGQ-OAZOTDMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  191.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(E)-4-(3-nitrophenyl)-1-[6'-azido-1',6'-dideoxy-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在超声振动下从硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 化学选择性合成多功能氨基苯基 2-oxobut-3-enyl- 和 quinolinylmethyl-C-glycopyranosides

  摘要：

  在超声波振动下成功地实现了多功能硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 中硝基的化学选择性还原为相应的氨基苯基 2-ox obut-3-enyl glycopyranosides 和 SnCl 2.2H 2O。其他潜在的可还原基团，如羰基、酯、叠氮化物、甲苯磺酰基、烯基取代基在反应过程中不受影响。2'-硝基苯基-2-oxobut-3-enyl glycopyranosides 作为还原底物，通过还原和分子内环缩合反应得到 2-quinolinemethyl pyranosides。这些 β-C-吡喃糖苷在药物化学中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.213
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 生成 (E)-4-(3-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在超声振动下从硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 化学选择性合成多功能氨基苯基 2-oxobut-3-enyl- 和 quinolinylmethyl-C-glycopyranosides

  摘要：

  在超声波振动下成功地实现了多功能硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 中硝基的化学选择性还原为相应的氨基苯基 2-ox obut-3-enyl glycopyranosides 和 SnCl 2.2H 2O。其他潜在的可还原基团，如羰基、酯、叠氮化物、甲苯磺酰基、烯基取代基在反应过程中不受影响。2'-硝基苯基-2-oxobut-3-enyl glycopyranosides 作为还原底物，通过还原和分子内环缩合反应得到 2-quinolinemethyl pyranosides。这些 β-C-吡喃糖苷在药物化学中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.213