2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one | 1616792-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one
• CAS: 1616792-35-8
• 化学式: C₁₁H₉F₅O₃
• 分子量: 284.183
• InChiKey: JIMNRKKVEQBOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one 在 iron(II) triflate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-azido-2,2-difluoro-4-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron‐Catalyzed Intermolecular Azidabenzoyl Difluoromethylation of Alkenes to Access β ‐Difluoroacyl Azides

  摘要：

  AbstractA Fe(II)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkenes and TMSN3 is described, which provides a particularly valuable route to access difluoroalkylated azides with high yields. The method permits the efficient azidation of varied β‐difluoroacyl‐benzylic radicals in mild conditions with high functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this azidadifluoroacylation reaction.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201213
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的 1,2-加成

  摘要：

  一种新的铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的二氟烷基化反应，为获得具有优异区域选择性的 1,2-加成产物提供了一条明显重要的途径。该方法底物范围广、效率好、反应条件温和。此外，该方法还可用于合成含有不饱和酮结构的生物活性分子的二氟衍生物，可作为药物发现中潜在有价值的氟化中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132855

文献信息

• Copper‐Catalyzed Three‐Component Reactions of 2‐Iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, Alkynes, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Pingjie Wu、Cheng Zheng、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202001650

  日期：2021.3.5

  Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkynes, and TMSCN for the synthesis of useful difluoroacyl‐substituted nitriles is described. This method has broad substrate scope and excellent stereoselectivity. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this cyanodifluoroalkylation reaction.

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。
• Palladium-Catalyzed Benzodifluoroalkylation of Alkynes: A Route to Fluorine-Containing 1,1-Diarylethylenes
  作者：Junqing Liang、Guozhi Huang、Peng Peng、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701569

  日期：2018.6.5

  with excellent stereoselectivity. The 1‐benzoyldifluoromethyl‐2,2‐diphenylethylene products synthesized through a radical reaction process are versatile synthons for the construction of various fluorine‐containing compounds, which have antiproliferative activity on human tumor cells.

  引入了钯（0）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和芳基硼酸的三组分反应，以高收率和出色的立体选择性合成了1-苯甲酰基二氟甲基-2-2,2-二苯乙烯。通过自由基反应过程合成的1-苯甲酰基二氟甲基-2,2-二苯基乙烯产物是用于合成各种含氟化合物的通用合成子，这些化合物对人肿瘤细胞具有抗增殖活性。
• Nickel‐Catalyzed Aminofluoroalkylation of Alkenes: Access to Difluoroalkylated <i>N</i> ‐Containing Heterocyclic Compounds
  作者：Xiaoyi Fu、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Yijie Sun、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101205

  日期：2022.1.11

  A nickel-catalyzed aminofluoroalkylative cyclization of unactive alkenes with iododifluoromethyl ketones was developed to construct versatile difluoroalkylated Nitrogen-containing heterocycles including aziridines, pyrrolidines and piperidines in moderate to high yields. This method features a broad substrate scope and has been demonstrated on gram scale.

  开发了镍催化的非活性烯烃与碘二氟甲基酮的氨基氟烷基化环化，以中等至高产率构建多功能的二氟烷基化含氮杂环，包括氮丙啶、吡咯烷和哌啶。该方法具有广泛的底物范围，并已在克级规模上得到证明。
• Synthesis of α,α-difluoro-β-amino carbonyl-containing sulfonamides and related compounds
  作者：Chen Xie、Lingmin Wu、Jie Zhou、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.01.004

  日期：2015.4

  Mannich addition reactions between in situ generated α,α-difluoroenolates and various N-sulfonyl imines readily occur with exceptionally high reaction rates at ambient temperature. The method features remarkable generality and enjoys operationally convenient conditions underscoring its practicality and methodological importance for preparation of sulfonamides bearing β-amino-α,α-difluoro ketone moiety

  在环境温度下，原位生成的α，α-二氟烯酸酯与各种N-磺酰基亚胺之间的曼尼希加成反应很容易发生。该方法具有显着的通用性，并具有操作方便的条件，这突出了其制备具有β-氨基-α，α-二氟酮部分的磺酰胺的实用性和方法学重要性。
• Microwave-Assisted Copper Catalysis of α-Difluorinated <i>gem</i>-Diol toward Difluoroalkyl Radical for Hydrodifluoroalkylation of <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Dian-Yong Tang、Jing-Wei Shao、Hong-yu Li、Zhi-Gang Xu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01686

  日期：2020.10.2

  gem-diols by single electron oxidation. Under microwave irradiation, a catalytic amount of oxidant Cu(OAc)2 succeeds in the formation of transient difluoroalkyl radicals in situ, for the first time. The reaction features a simple protocol, short reaction time, scalability, and high yield. The synthetic utility of this new methodology was also explored for the synthesis of difluoroalkylated spiro-cyclohexadienones

  本文报道的是生成从容易地制备α -二氟化的二氟烷基自由基的统一策略宝石由单电子氧化-diols。在微波辐射下，催化量的氧化剂Cu（OAc）2首次成功地在原位形成了瞬态二氟烷基。该反应具有操作简单，反应时间短，可扩展性和高产率的特点。还研究了这种新方法的合成效用，以合成二氟烷基化的螺-环己二酮，这是天然产物和药物中的重要核心结构。