2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)acetic acid | 219840-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 219840-13-8
• 化学式: C₃₆H₃₈O₈
• 分子量: 598.693
• InChiKey: JVZRADHKCKKVMW-KOABPKSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N'-{[1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-2-[(2S)-2-aminopropanamido]pentanediamide trifluoracetate 、 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到N-[(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl]methyl-(4R)-4-{(2S)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethanamido]propanamido}-4-carbamoylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Immunological Evaluation of Mannosylated Desmuramyl Dipeptides Modified by Lipophilic Triazole Substituents

  摘要：

  氨甲酰基二肽（N-乙酰氨甲酰基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺，MDP）是能够通过激活 NOD2 受体引发免疫反应的最小肽聚糖片段。对 MDP 进行结构改造可以获得具有更好免疫刺激特性的类似物。这项工作的目的是制备含有亲脂性三唑取代基的甘露糖基化去氨基肽（ManDMP），以研究它们在体内的免疫调节活性。以卵清蛋白为抗原，在小鼠模型中评估了所制备化合物的佐剂活性，并与 MDP 和参考佐剂 ManDMPTAd 进行了比较。结果证实，D-异谷氨酰的α位是连接亲脂取代基（尤其是金刚烷基乙基三唑）的最佳位置。化合物 6c 的佐剂活性最强，与 MDP 相当，优于参照物 ManDMPTAd。

  DOI：

  10.3390/ijms23158628
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Desmuramyl Dipeptides Modified by Adamantyl-1,2,3-triazole

  摘要：

  村苷二肽（MDP）是能够触发免疫应答的最小的肽聚糖片段。对MDP的结构修饰可以导致制备具有改良的免疫刺激性能的类似物，包括去杆二肽（DMPs）。本研究的目的是制备含有去杆二肽（L-Ala-D-Glu）的脂肪基三唑基团及其甘露糖衍生物，以研究它们在体内的免疫调节活性。通过在小鼠模型中使用卵清蛋白作为抗原，评估所制备化合物的佐剂活性，并与参考佐剂ManAdDMP进行比较。结果显示，在L-Ala-D-Glu的C-末端引入亲脂性脂肪基三唑基团有助于DMP的免疫刺激活性，并且将含有脂肪基三唑基团的DMP进行甘露糖化会增强其免疫刺激活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26216352

文献信息

• Process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides
  申请人：——

  公开号：US20030055242A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention relates to a process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar 1 is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents benzyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH— and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of perbenzylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an industrial scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过苄基化1-O-糖苷或其盐的方法，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以选择性地被基团中断或取代。根据该发明的方法从经济起始材料开始，提供良好的产率，并允许在工业规模上生产具有1-O官能化侧链的过苄基化糖类。
• Process for the production of perbenzylated 1-0-glycosides
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20020002274A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention relates to a process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar 1 is a monosaccharide that is functionalized in 1 -OH-position, R represents benzyl, n means 2, 3 or 4, means —O—, —S—, —COO— or —NH— and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of perbenzylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  本发明涉及一种生产通式I的1-O-苄基化糖苷或其盐的过程，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，代表-O、S、COO或NH，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被中断或取代。本发明的过程从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产1-O官能化侧链的苄基化糖苷。
• Synthesis and Biological Evaluation of Water Soluble Taxoids Bearing Sugar Moieties
  作者：Tadakatsu Mandai、Hiroshi Okumoto、Tetsuta Oshitari、Katsuyoshi Nakanishi、Katsuhiko Mikuni、Ko-ji Hara、Ko-zo Hara、Wakao Iwatani、Tetsuya Amano、Kosho Nakamura、Yoshinori Tsuchiya

  DOI：10.3987/com-00-s(i)34

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of a variety of water soluble taxoids with sugar moieties an described.
• Galenische Formulierungen die paramagnetische und diamagnetische Verbindungen enthalten
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1088558B1

  公开（公告）日：2007-06-27
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERBENZYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1261614B1

  公开（公告）日：2004-01-07