(4S)-5-[(E)-pent-1-enyl]-4-propan-2-yloxolan-2-one | 848401-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-5-[(E)-pent-1-enyl]-4-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 848401-35-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KAYRCXBUAVYRFL-MBUQOOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-[(E)-pent-1-enyl]-4-propan-2-yloxolan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(3S,4S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-non-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on biscembranoids: asymmetric total synthesis of methyl sarcoate

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of a marine natural product, methyl sarcoate, has been achieved featuring the asymmetric Michael addition, the dithiane coupling, the Kosugi-Migita-Stille coupling, and the ring-closing metathesis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.132
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 (S)-3-Formyl-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 、 methyl (3S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-4-methylpentanoate 在 Schwartz's reagent Dimethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到(4S)-5-[(E)-pent-1-enyl]-4-propan-2-yloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on biscembranoids: asymmetric total synthesis of methyl sarcoate

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of a marine natural product, methyl sarcoate, has been achieved featuring the asymmetric Michael addition, the dithiane coupling, the Kosugi-Migita-Stille coupling, and the ring-closing metathesis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.132