(4S,5R)-5-(2-Azido-ethyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 182284-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(2-Azido-ethyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 182284-27-1
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₄
• 分子量: 214.181
• InChiKey: ZFHQMCHMMUWVPZ-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(2-Azido-ethyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.33h， 生成 (2S,3R)-5-氨基-3-羟基-2-(2-氧代氮杂环丁-1-基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  巴拉维酸（一种棒酸的生物合成前体）的直接合成

  摘要：

  经由同手性的4,5-二取代的恶唑烷啶已经实现了（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂ze丁-1-基）戊酸，proclavaminic酸3的立体控制合成。-2-一4。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00282-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-oxazolidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (4S,5R)-5-(2-Azido-ethyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巴拉维酸（一种棒酸的生物合成前体）的直接合成

  摘要：

  经由同手性的4,5-二取代的恶唑烷啶已经实现了（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂ze丁-1-基）戊酸，proclavaminic酸3的立体控制合成。-2-一4。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00282-0