(3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-3-基)-甲醇 | 36884-17-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: (3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-3-基)-甲醇
• 中文别名: (3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-3-基)甲醇；(3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]咯嗪-3-基)甲醇
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-[1,4]benzoxazine
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-benzomorpholine；(3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)methanol；3-Hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin；(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-3-yl)-methanol；3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-ylmethanol
• CAS: 36884-17-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD05664020
• 分子量: 165.192
• InChiKey: HGLQOUQCZZTDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  329.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-3-基)-甲醇 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-methyl-3-chloromethyl-benzomorpholine
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白FtsZ的2，6-二氟苯甲酰胺抑制剂：设计，合成和结构-活性关系。

  摘要：

  各种耐药微生物不断涌现，限制了常见细菌感染的治疗选择。原本有效的抗菌剂由于对这些抗药性细菌的活性弱或无效而不再有用。此外，最近批准的抗生素均未影响创新目标，因此需要具有创新抗菌作用机制的新型药物。由于其普遍存在的表达及其与真核β-微管蛋白的同源性，必需的细胞分裂蛋白丝状温度敏感Z（FtsZ）已成为可能的靶标。在最近几年中，几种化合物显示出与该原核蛋白相互作用并选择性抑制细菌细胞分裂。最近，我们的研究小组开发了有趣的衍生物，它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的粪肠球菌和结核分枝杆菌具有良好的抗菌活性。本研究的目的是总结不同取代的杂环的结构-活性关系，这些杂环通过亚甲基氧桥连接到2,6-二氟苯甲酰胺，并验证FtsZ作为此类抗菌剂的真正目标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700201
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-3-(2-硝基苯氧基)丙烷 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以72.6%的产率得到(3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-3-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白FtsZ的2，6-二氟苯甲酰胺抑制剂：设计，合成和结构-活性关系。

  摘要：

  各种耐药微生物不断涌现，限制了常见细菌感染的治疗选择。原本有效的抗菌剂由于对这些抗药性细菌的活性弱或无效而不再有用。此外，最近批准的抗生素均未影响创新目标，因此需要具有创新抗菌作用机制的新型药物。由于其普遍存在的表达及其与真核β-微管蛋白的同源性，必需的细胞分裂蛋白丝状温度敏感Z（FtsZ）已成为可能的靶标。在最近几年中，几种化合物显示出与该原核蛋白相互作用并选择性抑制细菌细胞分裂。最近，我们的研究小组开发了有趣的衍生物，它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的粪肠球菌和结核分枝杆菌具有良好的抗菌活性。本研究的目的是总结不同取代的杂环的结构-活性关系，这些杂环通过亚甲基氧桥连接到2,6-二氟苯甲酰胺，并验证FtsZ作为此类抗菌剂的真正目标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700201

文献信息

• First Use of HEH in Oxazine Synthesis: Hydroxy-Substituted 2H-1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Qiang Liu、Qing-yuan Meng、Jing Li、Rui-Guang Xing、Xiao-Xia Shen、Bo Zhou

  DOI：10.1055/s-0029-1218380

  日期：2009.12

  The synthesis of 2H-1,4-benzoxazine derivatives from 1,2-epoxy-3-(2-nitroaryloxy)propanes in the presence of Hantzsch 1,4-dihydropyridine (HEH) and Pd/C as a catalyst was achieved. The nitro group was reduced before the epoxide functionality, leading to attack of the amino group on the epoxide moiety in a 6-exo-fashion. By introducing a methyl group at the 1-position, the 7-endo ring-closed product could also be formed.

  在 Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）和 Pd/C 催化剂存在下，实现了从 1,2-环氧-3-(2-硝基芳氧基)丙烷合成 2H-1,4- 苯并恶嗪衍生物。硝基在环氧官能团之前被还原，导致氨基以 6-exo 方式攻击环氧分子。通过在 1 位引入一个甲基，还可以形成 7-endo 环闭产物。
• Transition-Metal Acetate-Promoted Intramolecular Nitrene Insertion to Vinylogous Carbonates for Divergent Synthesis of Azirinobenzoxazoles and Benzoxazines
  作者：Santosh J. Gharpure、Sudi Naveen、Ganesh Samala、Dharmendra S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/chem.201805493

  日期：2019.1.28

  chemodivergent fashion from aryl azido vinylogous carbonates by simple change in transition metal acetate is described. Thermal or rhodium(II) acetate‐mediated decomposition of these azides gave dihydroazirino benzoxazole. Their nickel(II) acetate‐promoted reaction gave 4‐dihydro‐2H‐benzoxazines, whereas copper(II) acetate led to the corresponding oxidized imine derivatives. Benzaoxazine derivative could be kinetically

  描述了通过过渡金属乙酸盐的简单改变，以化学发散方式从芳基叠氮基乙烯基碳酸酯合成和分离高度不稳定的叠氮基苯并恶唑和苯并恶嗪。热或乙酸铑（II）介导的这些叠氮化物的分解产生了二氢叠氮基苯并恶唑。他们的乙酸镍（II）促进反应生成了4-二氢-2 H-苯并恶嗪，而乙酸铜（II）生成了相应的氧化亚胺衍生物。苯扎恶嗪衍生物可以使用脯氨酸催化的曼尼希反应动力学拆分。苯并恶嗪以“一锅”的方式迅速加工成角稠合的四环体系和香豆素稠合的衍生物。
• Fused pyramidine derivative and use thereof
  申请人：Hamamura Kazumasa

  公开号：US20070010537A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  There are provided a fused pyrimidine compound having antagonistic activity against luteinizing hormone releasing hormone, and a medicine containing the compound. A luteinizing hormone releasing hormone antagonist containing a compound represented by the formula: wherein R 1a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom, ring A a is a 6-membered aromatic ring which may be further substituted, ring B a is a homocyclic or heterocyclic ring which may be further substituted, W a is an oxygen atom or a sulfur atom, X a1 and X a2 , which may be identical or different, are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted, or X a1 and X a2 together may form an oxygen atom, a sulfur atom or NR 3a (wherein R 3a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom), and Y a is C 1-6 alkylene which may be substituted or a bond, or a salt or prodrug thereof.

  提供了一种融合嘧啶化合物，具有抗促黄体激素释放激素的拮抗活性，以及含有该化合物的药物。一种促黄体激素释放激素拮抗剂，包含以下式子所代表的化合物：其中，R1a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子，环A是一个可以进一步取代的6元芳香环，环B是一个可以进一步取代的同环或异环，Wa是一个氧原子或硫原子，Xa1和Xa2，可能相同或不同，是每个可以被取代的碳氢基团或杂环基团，或Xa1和Xa2在一起可以形成氧原子、硫原子或NR3a（其中R3a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子），而Y是C1-6烷基，可以被取代或成为键，或其盐或前药。
• Glycerol Valorization towards a Benzoxazine Derivative through a Milling and Microwave Sequential Strategy
  作者：Miguel Ángel Torres-Pastor、Claudia Espro、Maurizio Selva、Alvise Perosa、Antonio A. Romero Reyes、Sameh M. Osman、Rafael Luque、Daily Rodríguez-Padrón

  DOI：10.3390/molecules27030632

  日期：——

  microwave-assisted sequential strategy, towards the synthesis of a benzoxaxine derivative. Mechanochemical activation prior to the microwave-assisted process could improve the probability of contact between the reagents, and greatly favors the higher conversion of aminophenol. At the same time, following a mechanochemical–microwave sequential approach could tune the selectivity towards the formation of a benzoxazine

  通过研磨和微波辅助的顺序策略研究了甘油和氨基苯酚的分子间缩合，以合成苯并恶嗪衍生物。在微波辅助过程之前进行机械化学活化可以提高试剂之间接触的概率，并且极大地有利于氨基苯酚的更高转化率。同时，采用机械化学-微波顺序方法可以调整苯并恶嗪衍生物形成的选择性，该衍生物可以在广泛的生物医学领域得到应用。
• FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1657238A1

  公开（公告）日：2006-05-17

  There are provided a fused pyrimidine compound having antagonistic activity against luteinizing hormone releasing hormone, and a medicine containing the compound. A luteinizing hormone releasing hormone antagonist containing a compound represented by the formula: wherein R1a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom, ring Aa is a 6-membered aromatic ring which may be further substituted, ring Ba is a homocyclic or heterocyclic ring which may be further substituted, Wa is an oxygen atom or a sulfur atom, Xa1 and Xa2, which may be identical or different, are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted, or Xa1 and Xa2 together may form an oxygen atom, a sulfur atom or NR3a (wherein R3a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom), and Ya is C1-6 alkylene which may be substituted or a bond, or a salt or prodrug thereof.

  提供了一种对黄体生成素释放激素具有拮抗活性的融合嘧啶化合物，以及一种含有该化合物的药物。一种黄体生成素释放激素拮抗剂含有由式表示的化合物： 其中 R1a 是可被取代的烃基或氢原子、 环 Aa 是可被进一步取代的 6 元芳香环、 环 Ba 是可被进一步取代的同环或杂环、 Wa 是氧原子或硫原子、 Xa1 和 Xa2（可以相同或不同）各自是氢原子、可被取代的烃基或可被取代的杂环基，或 Xa1 和 Xa2 可共同形成氧原子、硫原子或 NR3a（其中 R3a 是可被取代的烃基或氢原子），以及 Ya 是可被取代的 C1-6 亚烷基或键，或其盐或原药。