(3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-(carboxymethyl)azetidin-2-one | 75321-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-(carboxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one；2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 75321-05-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: WTOQGKMGSGEYRJ-FXPVBKGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-(carboxymethyl)azetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a040
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-<<((4S)-4-Ethyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl>methyl>azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal potassium dichromate 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 、 magnesium trifluoroacetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-(carboxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylation onto 4-acetoxy-2-azetidinones employing tin(II) enolates of 3-acyl C-4-chiral 1,3-thiazolidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a082

文献信息

• The synthesis of 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-yl acetic acid via dianion chemistry - an important intermediate in thienamycin total synthesis
  作者：I Shinkai、T Liu、R.A Reamer、M Sletzinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85742-1

  日期：1982.1

  A convenient synthesis of 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-yl acetic acid, one of the key intermediates in the thienamycin total synthesis, based on the chemistry of the dianion derived from readily available 2-azetidinone-4-yl acetic acid is described.

  基于衍生自2-氮杂环丁酮-4的二价阴离子的化学性质，方便合成3-（1'-羟乙基）-2-氮杂环丁酮-4-基乙酸（噻吩霉素全合成的关键中间体之一）描述了乙基乙酸。
• 3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04400323A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行头孢曲松的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。
• Process for the preparation of thienamycin and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04610820A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  本发明涉及一种从L-天冬氨酸通过中间体III全合成头孢曲松的过程：## STR1 ## R = H，阻断基或盐阳离子，其中披露了通过## STR2 ##制备III的过程，其中R是保护基。
• .beta.-Lactams. 1. Highly diastereoselective alkylation of 4-acetoxyazetidin-2-one useful for 1.beta.-methylcarbapenem synthesis
  作者：Yoshimitsu Nagao、Toshio Kumagai、Yunosuke Nagase、Satoshi Tamai、Yoshinori Inoue、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo00041a031

  日期：1992.7

  On the basis of the principle of hard and soft acids and bases, a highly diastereoselective ''asymmetric soft acid-soft base imine alkylation'' was developed. 4-Acetoxyazetidin-2-one (5) was alkylated with the tin(II) enolates of 3-acyl-(4S)-ethyl(and isopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thiones 7a,b and 21a,b. The resultant alkylation products (9a,b and 24a,b) could be converted to 17, the key intermediate for the syntheses of both thienamycin (2) and imipenem (3), and to 35, the key intermediate for the synthesis of 1-beta-methylcarbapenem.
• Synthesis of carbapenem-3-phosphonic acid derivatives
  作者：Ching-Pong Mak、Christa Mayerl、Hans Fliri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81403-3

  日期：——