(3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-(carboxymethyl)azetidin-2-one | 75321-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-(carboxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one；2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 75321-05-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: WTOQGKMGSGEYRJ-FXPVBKGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-(carboxymethyl)azetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a040
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-<<((4S)-4-Ethyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl>methyl>azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal potassium dichromate 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 、 magnesium trifluoroacetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-(carboxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylation onto 4-acetoxy-2-azetidinones employing tin(II) enolates of 3-acyl C-4-chiral 1,3-thiazolidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a082

文献信息

• The synthesis of 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-yl acetic acid via dianion chemistry - an important intermediate in thienamycin total synthesis
  作者：I Shinkai、T Liu、R.A Reamer、M Sletzinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85742-1

  日期：1982.1

  A convenient synthesis of 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-yl acetic acid, one of the key intermediates in the thienamycin total synthesis, based on the chemistry of the dianion derived from readily available 2-azetidinone-4-yl acetic acid is described.

  基于衍生自2-氮杂环丁酮-4的二价阴离子的化学性质，方便合成3-（1'-羟乙基）-2-氮杂环丁酮-4-基乙酸（噻吩霉素全合成的关键中间体之一）描述了乙基乙酸。
• 3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04400323A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行头孢曲松的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。
• Process for the preparation of thienamycin and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04610820A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  本发明涉及一种从L-天冬氨酸通过中间体III全合成头孢曲松的过程：## STR1 ## R = H，阻断基或盐阳离子，其中披露了通过## STR2 ##制备III的过程，其中R是保护基。
• Highly diastereoselective alkylation onto 4-acetoxy-2-azetidinones employing tin(II) enolates of 3-acyl C-4-chiral 1,3-thiazolidine-2-thiones
  作者：Yoshimitsu. Nagao、Toshio. Kumagai、Satoshi. Tamai、Takao. Abe、Yasuhiro. Kuramoto、Tooru. Taga、Sakae. Aoyagi、Yunosuke. Nagase、Masahito. Ochiai、. et al.

  DOI：10.1021/ja00275a082

  日期：1986.7
• Synthesis of carbapenem-3-phosphonic acid derivatives
  作者：Ching-Pong Mak、Christa Mayerl、Hans Fliri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81403-3

  日期：——