(3S,4R)-1-(t-Butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(2-oxo-2-trimethylsilylethyl)-azetidin-2-one | 75321-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(t-Butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(2-oxo-2-trimethylsilylethyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(2-oxo-2-trimethylsilylethyl)azetidin-2-one
• CAS: 75321-04-9
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si₂
• 分子量: 343.614
• InChiKey: VVHNUUKXKPBEFL-YRGRVCCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(t-Butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(2-oxo-2-trimethylsilylethyl)-azetidin-2-one 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a040
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]azetidin-2-one 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(3S,4R)-1-(t-Butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(2-oxo-2-trimethylsilylethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a040

文献信息

• CHRISTENSEN, B. G.;RATCLIFFE, R. W.;SALZMANN, T. N.
  作者：CHRISTENSEN, B. G.、RATCLIFFE, R. W.、SALZMANN, T. N.

  DOI：——

  日期：——
• A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Thomas N. Salzmann、R. W. Ratcliffe、B. G. Christensen、F. A. Bouffard

  DOI：10.1021/ja00539a040

  日期：1980.9