(3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-carbomethoxymethylazetidin-2-one | 74357-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-carbomethoxymethylazetidin-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 74357-70-3；86560-65-8；122313-66-0；122405-37-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si
• 分子量: 301.458
• InChiKey: FUCQXQWFUDPABY-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-carbomethoxymethylazetidin-2-one 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 4-羧基苯磺叠氮 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenem-3-phosphonic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81403-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[2,2,2-tri(methylthio)ethyl]-azetidin-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-carbomethoxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-carbapenems and intermediates via

  摘要：

  揭示了一种从L-天冬氨酸经过中间体II和III全合成1-卡巴比林类抗生素(I)的过程：其中R为氢、药用可接受的酯基或盐阳离子，或易于去除的阻断基；R.sup.6和R.sup.7等独立地选自包括氢、烷基、烯基、芳基和芳基烷基在内的群；R.sup.1'为氢或保护基；R.sup.a、R.sup.b和R.sup.c独立地选自烷基、芳基和芳基烷基。

  公开号：

  US04309346A1

文献信息

• Process for the preparation of thienamycin and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04290947A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation.

  披露了一种从L-天冬氨酸经过中间体III全合成噻氨霉素的过程：##STR1## R=H，阻断基或盐阳离子。
• 3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04400323A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行噻氨霉素的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。
• CHRISTENSEN, BURTON GRANT;RATCLIFFE, RONALD WILLIAM;SALZMAN, THOMAS NORSE
  作者：CHRISTENSEN, BURTON GRANT、RATCLIFFE, RONALD WILLIAM、SALZMAN, THOMAS NORSE

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTENSEN, B. G.;RATCLIFFE, R. W.;SALZMANN, T. N.
  作者：CHRISTENSEN, B. G.、RATCLIFFE, R. W.、SALZMANN, T. N.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CHRISTENSEN B. G.、 RATCLIFFE R. W.、 SALZMANN T. N.

  DOI：——

  日期：——